虽然凯鲁亚克认同金斯伯格很聪明，但同时他也认为金斯伯格是一个古怪的人，非常神经质。在他们见面的那个下午，金斯伯格厚脸皮地要求凯鲁亚克帮忙将自己的所有物品从宿舍搬到10个街区外的另一个房间里。凯鲁亚克勉强同意了。当金斯伯格最后一次锁上旧宿舍的门并带着自己少量的行李走向走廊时，他回过头对着房门说：“再见了，房门。”在走下第一级台阶时，他又停住了，“再见了，楼梯”他说道，他在离开宿舍的这一路上都保持着这样的情绪。正是那个时候，凯鲁亚克才意识到他同金斯伯格真的是志趣相投，因为当他离开一个地方到另一个地方的时候，也经常会对着这些东西说再见。

在金斯伯格对凯鲁亚克有了更深入的了解后，他和卢申就把博罗斯带到了伊迪的公寓，跟凯鲁亚克谈论在商船上工作的各种细节。那个冬天，博伯罗斯觉得他应该像克鲁和凯鲁亚克那样出去挣些钱，现在他所需要的是一些具体操作性的实用建议。1944年在美国、欧洲或者北非的补给舰队上工作是非常赚钱的，虽然很危险。当时凯鲁亚克已经在一些护航舰上工作了一段时间，因此他很高兴地给了博罗斯一些意见。尽管最后这些建议都没有被博罗斯采纳，但如同其他人一样，他也成为了凯鲁亚克的一个密友和知己。

在那些日子里，无论卢申到哪里，卡默尔都一定会追随，因此春天的时候，常常可以看到这个包括了金斯伯格\凯鲁亚克、博罗斯、卢申、卡默尔、帕克、赛琳以及沃尔莫的新团队不是在百老汇上的街区酒吧里晃悠，就是在女孩们位于118号街的公寓里聊天的情形。潜在的情欲以一种混乱的心照不宣的方式将这个团队紧紧地联系在了一起。金斯伯格爱上了凯鲁亚克，卡默尔疯狂迷恋卢申，博罗斯则认为金斯伯格是一个有前途的伙伴，而凯鲁亚克也不介意同轻佻的赛琳睡在一起。在这种不稳定的气氛下，一场潜在情感的灾难不可避免地将以一种出乎意料之外的方式爆发。

在春天向夏天过渡的时候，在莫宁赛特高地的女人们开始干杂活支付房租的时候，男人们却还在讨论和交换着彼此的参考书目并为各自的习作提出建议。他们对一切有关艺术和人类学的文学和哲学作品感兴趣。作为年长和智慧的教授，博罗斯经常用他如何享受生活的理论来引导这个混杂的群体，而且他乐于把一些重要的思想和文学巨著介绍给他们。斯宾格勒的《西方的没落》（TheDeclineoftheWest）给了他们讨论文化本身未来发展的机会，阿尔弗雷德·科泽斯基在他的《科学与理智》（ScienceandSanity）一书中表达的有关语义学的观念也在他们的谈话中扮演了重要的角色。博罗斯将叶芝的《幻想》（AVision）作为伟大诗集的典范推荐给了金斯伯格。他们还详细地就各自的思想理论进行了讨论并试图创造出一种新的理论：真理和爱情都只能通过艺术获得。他们曾想把这个模式应用于他们最直接的朋友圈，并将之称为“新视角”，然而他们从未抽时间去完成一种可以被每个人所接受的规则。

那时候，只有金斯伯格和卢申是哥伦比亚大学的学生，仍然需要每天上学。凯鲁亚克忙于写作并花费了大量的时间在新巴特勒图书馆阅读那些他认为值得学习的东西。他的父母已经从罗威尔搬到了昆士区的一所公寓里，所以每晚他都在母亲厨房的餐桌旁进行写作。在寂静的夜晚，远离了他那些寻欢作乐的朋友，他创作了类似于托马斯·沃尔夫自传体小说式的家庭类作品。将自己的生活作为小说灵感，他写作了大量在他死后发表的、被称为“丛林顶端”的故事。

1944年的夏天，卢申·卡尔已经厌倦了大卫·卡默尔对他偏执的狂热。那时的卢申已经18岁，他想独自环游世界，自然不愿意被一个像卡默尔这样的33岁有着褊狭头脑的同性恋者拴住，更何况他那种病态固执的爱差点让卢申窒息。卡默尔比以前更加喜欢暗中跟踪他，甚至还通过防火梯爬进卢申房间里偷看他睡觉。

凯鲁亚克虽然并不急于离开伊迪，但却渴望能有机会出去游历。夏天时候，同盟军登陆诺曼底的消息更是激发了凯鲁亚克和卢申出去走走的想法。在卡默尔不知情的情况下，凯鲁亚克帮助卢申获得了水手证，他们计划让一艘驶向法国的船聘用他们。到达那里后，凯鲁亚克可以担任翻译，他们还想好了，一旦巴黎脱离纳粹的统治，他们就直接潜逃到法国去。他们憧憬着，到了巴黎可以在西海岸过着放荡不羁的生活，享受着法国红酒和巴黎的漂亮女人。当然，卢申当时更直接的目的是为了摆脱卡默尔的纠缠。

因为拥有工会会员证，他们很顺利地受雇于一艘轮船，并在布鲁克林海滨做起了起锚的工作，但一场突如其来的变故在最后一刻打乱了他们的计划。在码头，他们与一向以坏脾气著称的大副发生了口角，因此不得不推迟他们的行程以等待更合适的时机。这次延期在后来被证明是个致命的错误。

大卫·卡默尔是在他们吵架的当天晚上在伦敦西区酒吧里得知他们的计划的，在那里他告诉卢申不管是否被邀请，他都将加入他们的旅行。那天晚上，两个人喝得酩酊大醉直至酒吧打烊，随后他们又散步到河滨公园解决掉剩下的六打啤酒。1944年8月14日凌晨，卢申刺伤了卡默尔的胸部并把他扔进了附近的哈得逊河。卢申当时以为卡默尔被他的小折刀刺死了，但后来根据验尸官的报告，卡默尔实际是死于溺水，当卢申把他扔进河里的时候他还活着。

破晓时分，卢申清醒过来，他首先找到博罗斯，然后是凯鲁亚克，寻求他们的帮助。博罗斯的建议是明智的，他告诉卢申要先找一个好的律师，然后自首，但是缺乏经验的凯鲁亚克却帮助卢申销毁了罪证。一两天以后，卢申向他母亲的律师求助并遵从他的建议向警察承认了罪行。

凯鲁亚克和博罗斯作为谋杀案的重要证人被扣留，因为他们知情不报而被要求交纳一定金额的保释金。凯鲁亚克那受人尊敬的家庭在接到交纳保释金的通知后，顿觉颜面无光，他的父亲本就不想与这个任性的儿子有任何关系，尤其是这件事还可能花费他一大笔钱。他让凯鲁亚克滚蛋，然后挂断了他的电话。凯鲁亚克因此被押送到了布朗克斯监狱等候对卢申的最终审判。当时唯一陪伴他的只有一本果戈理的《死魂灵》（DeadSouls）。在那样的情况下，凯鲁亚克不得不向他的女朋友伊迪寻求经济帮助。从伊迪堕胎起，两人就开始谈婚论嫁了，他们甚至在事发的前几天就已经做了血液检查。经过法官的允许，戴着手铐的凯鲁亚克在市政厅举行了结婚典礼。伊迪因此可以从她的信托金拿出必要的保释金，让她的新婚丈夫得以取保候审。