1948年12月，金斯伯格离开了让他经历了布莱克幻景的东哈莱姆公寓，搬到了靠近72号街约克大道上的另一间公寓。靠着在洛克菲勒中心美联社做送稿工的微薄收入，他可以为自己支付适量的租金。他的工作是在晚上，这样他就可以在白天继续哥伦比亚大学的课程了。在被提升前，卢申·卡尔也在联合社做着类似的工作，这对有抱负的作家来说是很常见的工作。其中一些人比如卢申，可能会进一步成为新闻作者和编辑，但像金斯伯格这样的送稿工人则仅仅只是一个临时工而已。

当金斯伯格在他约克的新家里居住下来时，卡萨蒂、卢安娜和艾尔·辛克尔跳进了卡萨蒂那辆崭新的、1949款的灰栗色哈得逊汽车，他们一起去了城镇。卡萨蒂用他在铁路公司的最后积蓄支付了汽车的预付金，留下几乎身无分文的卡罗琳独自回到旧金山。他们在落基山停留了一会儿，接上了去拜访妹妹宁以及她丈夫保罗·布莱克的凯鲁亚克及其母亲。在卡萨蒂的指挥下，他们在落基山和纽约之间做了两个快速的来回，以便运送凯鲁亚克的母亲和她的一些家具，在把凯鲁亚克的母亲安顿在纽约后，他们出发去见金斯伯格了。

这个团队掌管了金斯伯格的公寓，并在金斯伯格工作和学习期间举行了一系列的聚会。大多数活动凯鲁亚克都参与了，同时他还在等待着小说《小镇与城市》的出版社反馈消息，在这之前，他将它发送给了一些书商。新年过后，他们就该离开了，金斯伯格很希望自己也能跟他们一起走，但最后他还是决定留下来先完成学业。他发誓说以后一定会有自己旅行的时间的。

从加利福尼亚往东旅程的第一站起，海伦·汉克就抱怨自己被挤在狭窄的汽车里，很快，她就被打发到前方的新奥尔良等待他们了。对她的婚姻来说，这不是一个幸运的开始。海伦与艾尔·辛克尔的相处时间非常短暂，而现在他们肯定还在奇怪当初是怎么看上对方的。在新奥尔良，他同博罗斯和琼住在阿尔及尔拥挤的小房子里，这样的安排让海伦和博罗斯都很难受。博罗斯生气在没有任何通知的情况下，直接就把新娘扔给了他，这只会更增加他对卡萨蒂的敌意。他急躁地给金斯伯格写了几封信，询问那伙人预计什么时候可以到达，将海伦·汉克带走。

博罗斯和琼深深地沉迷在毒品之中，他们对自己的毒瘾毫无控制力。博罗斯当时真的很努力想要戒掉海洛因，但琼对安他非命的依赖已经十分让人忧心了。她几乎从来不睡觉，所有事情都让她感到困扰。甚至在半夜时，她可以做出一些像搜寻院子树里蜥蜴那样奇怪的事情来。

在金斯伯格的住处举行完最后一次迎接1949年的聚会后，这伙人挤进了卡萨蒂的汽车朝北方进发去找海伦了。当卡萨蒂、凯鲁亚克、艾尔和卢安娜达到博罗斯的住所时，博罗斯已经受够了目前的状况并要求他们尽快离开。他开始讨厌卡萨蒂，将他看作是金斯伯格另一个放纵的骗子熟人。“他准备牺牲家庭、朋友甚至是他的那辆汽车以帮助他从一个地方搬到另一个地方。”博罗斯后来写信给金斯伯格。卡萨蒂甚至还犯了一个错误，他向博罗斯要钱以便继续他们的旅程。被要钱是博罗斯最讨厌的事情，他连一分钱也不愿意给这个不劳而获的人，而是急于要摆脱他。

在他们离开纽约不久后的一个雪夜里，汉克出现在了金斯伯格的门前。他的状态非常糟糕，脚流着血，整个人看上去又瘦又累。他请求金斯伯格放他进去给予他照顾。常识警告金斯伯格要小心处理。汉克从金斯伯格以前的公寓里偷了很多东西，那些东西甚至并不属于金斯伯格，虽然汉克后来试图对这个错误进行宽恕和慷慨的处理——他偿还了那些被偷的东西。现在汉克的情况是如此糟糕，金斯伯格动了恻隐之心，他让汉克进来并让出了自己的床，接下来的几周，他都睡在沙发上。

随着汉克体力的逐渐恢复，他变得更善交际。他开始帮金斯伯格做一些家务杂事，最后他带了自己的两个朋友回到公寓。小杰克·美洛蒂和薇琪·拉塞尔，他们跟汉克一样都是三流的骗子。他们靠着自己的小聪明，通过入室行窃谋生。有时为了挣钱买毒品和其他的必需品，薇琪还会去卖淫。偷窃是小杰克的专长，所以不久后，他就开始在金斯伯格的公寓里存放那些赃物。金斯伯格并没有对此表示反对，房间里的赃物也就越来越多了。

到了春天，金斯伯格开始意识到如果再不进行制止，事情将会发展到无法控制的地步。而现在他已经完成哥伦比亚大学的课程，终于可以自由地去旅行了。他认为最好的解决方法是在这个夏天将公寓留给汉克，然后自己远离这里去新奥尔良拜访博罗斯和琼。

随着出发日期的日益临近，金斯伯格决定将他的一些手稿和书信送到哥哥那里，以便在自己不在期间里，它们能够得到妥善的保管。为了报答金斯伯格的好客，小杰克提供了帮助。他们上了车，当然车是偷来的，带着几箱装满金斯伯格书稿的箱子朝着尤金的公寓出发了。途中，小杰克非法转了个弯，结果将车开进了一条错误的单行道里，这一切刚好发生在一个警察面前。车在追逐中翻了，将金斯伯格、小杰克、薇琪和行李都扔到了街上。没有人受伤，金斯伯格和薇琪逃进了附近的一个地铁站里，但小杰克被抓了。警察很快就找到了金斯伯格的公寓，并将他和汉克以私藏赃物罪逮捕了。

这件事很快被刊登在纽约的报纸上了。一个前途光明的哥伦比亚大学的学生居然跟毒品、盗窃和卖淫扯到了一起，这让大家津津乐道。有记者甚至说金斯伯格跟这些罪犯混在一起是为了给他正在创作的一本小说寻找第一手素材。金斯伯格的父亲无法理解像他这样的一个聪明人是如何让自己被这些卑劣的骗子所利用的。然而事情原本就要复杂得多，金斯伯格对爱的渴求，他的慷慨，他对自己精神错乱的日益确信，他缺乏的自信和可怜的自尊都在起着作用。

路易斯找到了金斯伯格最著名的教授莱昂内尔·特里林，这是他所知道的最有影响力的人，他请求教授怜悯怜悯自己这个任性的儿子。在特里林的帮助下，他们与检察官达成了协议，金斯伯格被押送到纽约州精神病中心接受治疗，从而逃过了牢狱之灾。而另一方面，汉克，小杰克和薇琪都被确实地逮捕了，得到了他们应有的惩罚。