博罗斯在新奥尔良被逮捕后，警察在搜查他房间时发现了海洛因、大麻还有未获许可的枪械。但因为他们事前并未办理搜查许可，因此博罗斯在父母为他请的有经验的律师的帮助下，得到了保释。一恢复自由，博罗斯就登记进入了一家私人疗养院，开始了为期一周的戒毒生活。治愈后，博罗斯认为与坐牢相比，离开城镇会是更好的解决办法，这个想法也得到了他律师的同意。

1949年5月，博罗斯和琼带着两个孩子回到了他们在德克萨斯法尔，凯尔斯·艾尔温住所附近租的房子里。虽然有优秀的律师，但新奥尔良审判的结果对他并不有利。博罗斯曾经被监禁过，这让他在这次毒品控诉中有可能会面临几个月的牢狱生活。为了逃避监禁，博罗斯决定迁居到墨西哥城。那年九月，他朝南出发以寻找住所。对自认为过于严格的美国法律和法规，他感到非常恼怒。他希望自己做什么都不会受到那些警察和无关紧要的官僚人员的干涉。如果在国外呆上五年以上，新奥尔良案件的法定时效就会过期，而他也就可以安全地回来了。事实上，后来当博罗斯永久地回到美国的时候，已经是近25年后的事了。怀着对未知未来的憧憬，琼和孩子们搬到了墨西哥首都一条尽头路上的新家里。在那里，博罗斯开始创作一本关于一个瘾君子在美国的冒险生活的小说，后来这本书以《瘾君子》（Junkie）的名字出版了。

1949年夏天，当博罗斯还在为自己争取自由的时候，金斯伯格进入了纽约州立精神治疗中心，它是哥伦比亚长老会医院的分部。在那里他开始同一大群真正的精神病患者生活在一起。在同周围的人进行比较后，金斯伯格意识到他自己的问题并不是无法解决的。“其他人一天中看到的幻象比我一年看到的还要多，”他这样告诉凯鲁亚克。

金斯伯格在（他把它称为）“精神病院”的第一天就碰见了一个叫卡尔·所罗门的年轻犹太人。当金斯伯格在病区大厅撞上他时，卡尔才刚从休克疗法中释放出来。除了大把的空余时间外，一无所有的两个年轻人开始了交谈。金斯伯格告诉凯鲁亚克，所罗门“用一种不怀好意的语气告诉我，医生是怎样通过休克疗法把他逼疯的”。两人发现他们对文学有着共同的爱好，并很快将自己比作了俄罗斯著名小说里的主人公。他们很容易对那些无助的、无法跟残酷无情的社会抗争的可怜人产生同情。

卡尔·所罗门在布朗克斯出生并长大，同凯鲁亚克一样，他大多数时间都同母亲生活在一起。他有一个非常聪慧的，但又有些脆弱的头脑。他喜欢法国的达达主义，超现实主义以及存在主义，并对他们的很多行为都进行了模仿。事实上，当他1947年在巴黎时，曾经有一晚见到过伟大的法国剧作家安托南·阿尔托。在大学里举行的一次有关象征主义诗人斯蒂芬娜的演讲上，所罗门将土豆沙拉扔向了演讲者。他认为只有的达达主义才能对自己的行动有所激励。不久后，卡尔在布鲁克林学院的餐厅里偷了一个花生黄油三明治并向警卫展示了他的成果。在被进行有关的询问时，所罗门要求进行前脑叶白质切除术，他要像阿尔托一样为社会而自杀。他也因此被送到了遇见金斯伯格的这个精神治疗医院。

一开始，金斯伯格希望医生能够积极关注他的病情，但很快他就意识到这些医生所希望的不过就是病人能够遵守医院的规章制度而不去制造麻烦。通过心理治疗来治愈他疾病的信念很快就破灭了。但他仍然决定尽力配合医生的建议，以期望病情能有所好转。他很快就认同了医生关于同性恋是一种疾病的说法。为了进行自我治疗，他承诺改变并开始同女性约会。医生甚至简单地说服他相信，他从未见到布莱克的影像，只是受到了幻觉的欺骗而已。

金斯伯格每天都在日记里记录着卡尔和其他病人的轶事，当时的他还没有意识到这些有一天会被整理到他最著名的诗《卡尔·所罗门的呐喊》（HowlforCarlSolomon）里。在治疗中心的日子，金斯伯格逐渐认识到当今社会需要的不一定是心智正常的人，但他的行为必须是正常的。1950年2月底，他的医生们认为自己已经做了可以为病人做的所有治疗，金斯伯格出院了。

1949年8月，当金斯伯格逐渐习惯在精神病区的生活时，凯鲁亚克突然在半夜里出现在了旧金山并直接走向了卡萨蒂所在的拉塞尔街道。在敲开了一间小平房的门后，他猝不及防地看到卡萨蒂全身赤裸地站在门口。他再一次为卡萨蒂的毫无顾忌而感到吃惊。“赤裸是他迎接世界的方式”，这成为了凯鲁亚克《在路上》里的名句。他和卡萨蒂最初还就后者的自传拟写提纲，但城市里的各种消遣对两个男人来说诱惑实在太大了，很快他们的大部分时间都被用来追逐城里酒吧和爵士吧的女人们了。在他们寻欢作乐的时候，卡罗琳则忙着工作、收拾房间以及照看卡萨蒂的女儿。但这样的安排并没能持续多久，卡罗琳不久后就开始为自己是房间里唯一的“成年人”而感到愤怒。她已经受够了这样的待遇，而且因为再次怀孕，她不能再继续担当两个成年男人母亲的角色了。

卡萨蒂不负责任的行为导致了家庭内部的争吵，但这也给了卡萨蒂分手的借口。他给卡罗琳留下了一封有着戏剧性开头的告别信，“我今天离开了——再也不会让你烦恼了。”随即便和凯鲁亚克疯狂地去了丹佛、芝加哥以及底特律，他们最后来到了纽约。凯鲁亚克希望在那里再次碰见他的前妻伊迪·帕克。关于这次旅行，后来凯鲁亚克在《在路上》的卷轴初稿中将其描述成他们多次横穿全国的旅行中的其中一次，但有关这次旅程的很多章节在最后出版时被编辑删除了。

到了纽约后，卡萨蒂同凯鲁亚克以及他的母亲在列治文山住了一段时间，但很快他就认识了一个叫做戴安娜·汉森的女孩，并搬入了她位于上东区的公寓。戴安娜是一个来自于纽约北塔里蹲的性感的、黑发的时装模特。她受过良好的教育而且来自于一个中产家庭。汉森才刚刚在这个城市开始自己的事业就在一次聚会上遇见了卡萨蒂，并立刻被他迷住了。在卡萨蒂搬入后不久，汉森就怀孕了。她和卡萨蒂开始讨论婚姻的利弊，这时一个疯狂的计划在卡萨蒂的脑海中形成了：他可以借此拥有两个家庭，一年在每个家住六个月。

1950年1月26日，卡罗琳在旧金山生下了他们的第二个女儿杰米，当时只有她的新朋友海伦·辛克尔给她提供了帮助。紧接着汉森就告诉了卡罗琳她怀孕的消息，卡罗琳同意与卡萨蒂离婚，这样他们就可以在孩子出生前结婚。在50年代的道德标准里，这样做是“正确的”，它可以避免孩子成为私生子。也许终于认识到卡萨蒂根本就不能如她最初所希望的那样给她和她的孩子们任何承诺，卡罗琳在六月向法院提出了离婚。之后卡萨蒂的生活变得非常混乱，但他仍不愿意对任何事负责任，和他生活的女人只能靠自己来解决所有的问题。