凯鲁亚克完成卷轴版《在路上》后，金斯伯格立刻请求第一个阅读。这本书对他产生了深远的影响，他随即意识到凯鲁亚克已经做到了自己一直寻找的突破。这是一本让金斯伯格一开始阅读就不愿放下的书。凯鲁亚克的散文让他欲罢不能，虽然他也同意罗伯特·吉鲁的意见，这种散文不能以现有的格式出版。但凯鲁亚克的写作方法为金斯伯格指明了一个新的方向，他可以将这种方法应用在自己的诗歌上，这更肯定了他的新想法——他可以真实地记录下自己的想法而不需要去考虑其是否具有文学价值。这个想法来自于凯鲁亚克写给卡萨蒂的信件。

尽管如此，金斯伯格仍然是在几年后才将这个技巧应用到自己的诗歌写作中的，卡萨蒂的《琼·安德森的书信》（JoanAndersonLetter）和凯鲁亚克《在路上》促使他思考自己到底想通过诗歌表达什么。当时，文学理论本身就是讨论的共同话题，在那期间，凯鲁亚克对他的新写作风格进行了一个正式的解释——他将其称为“无意识散文的精华”。他终于可以给他的朋友们提供一个书面化的技术要点，一个写作方面的“指导”手册了。金斯伯格对此细心地研究以寻找出可以将凯鲁亚克的理论应用到自己诗歌上的方法。

更多的时候，金斯伯格都待在纽约，他在市场调查公司找到了一份临时工作。每当这些公司需要额外的人员来进行公众调查时，金斯伯格和他的朋友们，例如约翰·克列农·霍尔姆斯和卡尔·所罗门就会被召集起来。这类工作的报酬和工作时间的随意性都让他们很满意。50年代早期，金斯伯格仍然没有确定自己的事业目标。他有时会想回到大学继续学习，并完成早期成为一名劳工律师的梦想，但有时候，他的目标又只是单纯地想存足够的钱去旅行。

金斯伯格仍然认为自己的诗缺乏想象力，而且他始终无法看到以后的发展。尽管如此，他还是坚持把自己每天的生活都记在日记本上。他一直遵循着治疗师给他的建议，这让他的生活沉闷不堪，他将自己同梅尔维尔《录事巴托比》（BartlebytheScrivener）中的乏味人物进行了比较。朋友们是他快乐的唯一源泉，但他们中的很多人都在四处游荡。死亡、灾难、婚姻、抱负和单纯的距离都是造成他们离散的原因，而信件成了他们保持联系的极为重要的方式。

偶尔金斯伯格也会打破他异性恋的决心，和一些男性伙伴一夜情，但大多数时候，他都会努力扮演“异性恋”的角色并继续同女性约会。当最初的浪漫消失时，他同这些女性中的一些人成了亲密的朋友，达斯蒂·莫尔兰就是这些人中的一位。她是一位来自于怀俄明州的艺术家，到纽约来寻找自己的宿命。金斯伯格有时叫她达斯蒂或者达斯宾，这个充满魅力的黑发女人使他想起了自己的母亲。也许这才是吸引他的原因。

一天，当金斯伯格在一个非常受欢迎的女同性恋酒吧小马衣（PonyStable）喝酒时，他发现了坐在附近的一个非常英俊、健谈的年轻男人。金斯伯格克服了自己的羞怯上前与他攀谈。这个男人也是一位诗人，他的名字叫格雷戈里·柯尔索。科尔索刚从监狱里释放出来，他因偷窃大衣而入狱三年，事实上，那只是他一长串青少年罪行中最近的一件而已。科尔索是一个精力充沛的人——好管闲事、活跃而且热衷于他能发现的任何买卖。他夹着一摞让金斯伯格非常感兴趣的诗集。科尔索告诉金斯伯格，快二十岁的时候，他就已经辍学很久了，并靠着自己的小聪明在纽约的街道上厮混。在监狱里，他听从年长室友的建议，通过阅读监狱图书馆里的书籍来自我学习。他特别欣赏浪漫主义诗人济慈和雪莱，谈及他们时，他好像认识他们本人一样。

金斯伯格被科尔索吸引有几个原因，其中很重要的一点是性。当话题转移到女人时，金斯伯格很快就发现科尔索是个异性恋者。在谈话过程中，科尔索告诉金斯伯格一件事，他说曾经有一个非常有魅力的邻居经常不穿衣服站在他的窗前，科尔索时常偷看她并渴望与她见面。他们讨论得越多，金斯伯格就越觉得科尔索谈论的那个女人其实就是自己的女朋友达斯蒂·莫尔兰。但金斯伯格没有感到丝毫嫉妒，他不想错过与这个英俊的年轻男人成为朋友的机会，于是他告诉科尔索自己有一种神奇的力量，如果科尔索那天晚上到某个地方等他，金斯伯格就可以证明自己的魔力，他说这种力量可以召唤出那个神秘的女人。科尔索接受了金斯伯格的建议，不久后，他就跟达斯蒂睡在了一起。

虽然科尔索对金斯伯格并没有性方面的兴趣，但这并不阻碍他们成为好友。同汉克和卡萨蒂一样，科尔索是个天生的骗子，他那些街头的小把戏让金斯伯格印象深刻。按照金斯伯格的习惯，他把科尔索介绍给了自己的朋友，甚至带他去见在乡下的老教授马克·范多伦。在那里金斯伯格当着这位他真正尊敬的学者的面赞美了科尔索的诗。

一晚，在大量饮酒后，科尔索在酒吧外被殴打。他来到了金斯伯格的公寓，金斯伯格本着犹太人的慈母风格，为科尔索包扎了伤口并为他做了一碗鸡汤。但这却导致了他们之间的第一次性行为，还没能明白发生了什么，科尔索就发现自己跟金斯伯格睡在了床上。据科尔索说，这是他和金斯伯格唯一的一次上床，但对金斯伯格而言，一次就已经足够了。

科尔索觉得自己被利用了，他清楚其中的秘密，因此并没有打算就此罢休。他将情况变得有利于自己，在成功地让金斯伯格为自己的侵略性举动内疚后，他感到一切都是值得的。他多次要求金斯伯格通过善意和慷慨的行为来补偿他。那晚的轻率为他们50年的友谊定下了一个基调。在被打后不久，科尔索仍然试图规划自己的人生，他来到了洛杉矶希望能够进入报业。他在《洛杉矶检查报》（LosAngelesExaminer）的讣告部工作，但科尔索不喜欢朝九晚五的工作，因此他只在加州待了几个月就回到了纽约。

同时，凯鲁亚克决定再次拜访在旧金山的卡萨蒂，卡萨蒂承诺为他在当地的南方太平洋铁路公司找到一份工作。一开始，凯鲁亚克还计划到墨西哥城拜访博罗斯，但琼的去世使他暂时打消了这个念头。无论目的地是哪里，凯鲁亚克都急于离开纽约。琼·哈耶蒂想从他那里获得赡养费，为达到自己的目的，她甚至以让凯鲁亚克被捕作为要挟。正好凯鲁亚克的母亲对纽约也产生了厌倦，希望能跟她在北卡罗莱那州的女儿住得近一些。因此凯鲁亚克开始干劲十足地收拾行李和准备旅程。