在杭州四年，胡兰成还有一项重要的交游，那就是与新文学社团“湖畔诗社”搭上了关系。

“湖畔诗社”1922年3月成立于杭州，成员冯雪峰、应修人、潘漠华、汪静之、魏金枝、谢旦如（澹如）、楼建南（适夷）等都是浙江人，诗社的推动创立者、核心人物是应修人[7]。应修人是慈溪人，早年在上海钱庄做学徒，二十岁担任中国棉业银行出纳股主任，1920年5月发起创办了“上海通信图书馆”。应热心写诗，早期写旧体诗，“五四”以后改写新诗，曾在《少年中国》和《时事新报》副刊《学灯》发表。应修人先与汪静之通信，次年（1922年）3月底往杭州，经汪介绍结识冯雪峰和潘漠华。在应修人倡议下，四人组成了“湖畔诗社”，四人诗合集《湖畔》不久由应修人在上海自费出版，是为“新诗坛第五本新诗集”，四人由此得“湖畔诗人”之称。以后又出版了汪静之的《蕙的风》《寂寞的国》等，另出版过两期文学月刊《支那二月》。

在湖畔诗人中，胡兰成只见过汪静之。汪静之其时是杭州浙江第一师范学生，与胡的表哥吴雪帆是同学。胡兰成称应修人是吴雪帆的朋友，这不太可能，应修人早年到上海，自此即在上海生活，“湖畔诗社”从四人见面相识到组成，再到出版四人诗集，整个过程中，应修人只到过杭州一星期；若说是朋友，那至多只是经汪静之介绍，见过一两面的泛泛之交。胡兰成小吴雪帆几岁，可这几岁的间隔恰是少年和青年的差别，当吴雪帆与汪静之等时尚青年一起议论风生时，胡兰成只能在一边聆听，没有开口的份。“湖畔诗人”以清新自由的爱情诗风行一时，胡兰成没见过应修人，应修人的爱情诗却是他熟读的，许多年以后，他还记得应修人一首诗的前两句：

腊梅花儿娇，

妻的心事我知道。

胡兰成读他们的诗，也留意他们的行，这一辈“五四”新青年的豪放的言谈，他们追求自由反抗社会习俗特别是反对父母包办婚姻的大胆行为，震撼了他少年敏感的心灵。表哥的两个同学脱离家庭以追求自由婚恋的出格脱俗的行为，深深地印刻在他的心中。

一个是义乌人刘朝阳，刘为反对旧式婚姻毅然脱离了富裕家庭，去厦门大学读数学天文，读书不要家里钱，自己读一年书，停学半年出来教书挣学费，然后再读书。他在杭州有个恋人，年年从厦门赶去杭州相会。刘来杭州住在小旅馆，房里只有简陋的桌椅板凳和被褥，桌上置一部《庄子》自读，一堆新上市的枇杷待人。最后，他和恋人说到婚姻，恋人提出了条件，问他婚后生活的保障，刘生气了，当场即和她分手。刘朝阳以后做了齐鲁大学教授，是中国有名的天文学家。