刘繇不敌孙策，引军逃走之后，太史慈最后被孙策俘虏。孙策相当重视太史慈，决定收揽他。刘繇破亡后，尚有万余军卒未降，太史慈便受命前往安抚。二人约定，不过六十日必然归来，其时孙策军中众人都认为太史慈会从此离去，不再回来，然而孙策却坚信太史慈必不背诺。后太史慈果然在期限内回来。

孙策委任太史慈为建昌都尉，主治海昏，并督各将。刘表从子刘盘以骁勇著称，曾数次作乱于艾县、西安县一带。太史慈成功镇服守地，令刘盘绝迹江东，不再为祸作乱。曹操因闻太史慈之名而与他通信，并于信件中夹着当归，示意要招揽太史慈，但太史慈都没有理会。

建安十一年太史慈逝世，享年四十一岁。《吴书》载他临亡时，叹息道：“丈夫生世，当带七尺之剑，以升天子之阶。今所志未从，奈何而死乎！”孙权甚为悼惜。

建安五年，刘备兵败投靠袁绍，关羽被曹操所俘。曹操对关羽礼遇甚厚，拜其为偏将军，封为汉寿亭侯。为报曹操知遇之恩，他策马千万众之中，杀颜良，诛文丑，解曹军白马之围，曹操于是更加器重关羽。但关羽心系与刘备结拜之义，说道：“我知道曹公待我甚厚，但我受刘备厚恩，立誓生死与共，绝不能背弃于他。”曹操听罢也无可奈何。后来关羽打听到刘备下落，拜书告辞曹操，“千里走单骑”，最后终于与刘备会合。

关羽投于曹操营下，张辽与关羽为好友，曹操便派张辽问关羽去留之心，关羽表明只会跟随刘备，张辽想到如果照实说给曹操，怕曹操杀关羽。但不说，又不是事君之道，便叹息：“曹公，是如父亲般的君上；关羽，是兄弟而已。”便选择了照实说给曹操。此举被后世认为是为臣下者懂分轻重、能识大体的表现，如南朝宋左仆射刘穆之曾说：“我蒙公（指刘裕）恩，义无隐讳，此张辽所以告关羽欲叛也。”尚书右仆射何尚之曾言：“臣思张辽之言，关羽虽兄弟，曹公父子，岂得不言？”

曹操北伐袁氏，张辽随同曹操出战。途中遇上乌桓军，张辽斗志昂扬，力劝曹操接战。曹操十分欣赏张辽的斗心，于是将自己的麾旗授予张辽暂用，任命张辽为前锋出战，乌桓军大惊，单于蹋顿更被张辽所斩。