曹操是毛泽东喜爱的诗人之一。他称赞曹操是一个了不起的政治家、军事家，也是一个了不起的诗人。

曹操是在东汉末年镇压黄巾农民大起义中崛起的，史书记载他“少机警，有权素”。这是个历史上有争议的人物。旧史学家评价他是“治世之能臣，乱世之奸雄”。随着历史小说《三国演义》的普遍流传和戏剧舞台上的人物造型脸谱化，曹操被视为“旷世奸雄”，已成为我国千百年来妇孺皆知的事。毛泽东不同意这种看法，他认为应该实事求是地评价曹操，他对身边工作的同志说：“曹操结束汉末豪族混战的局面，恢复了黄河两岸的广大平原，为后来西晋的统一铺平了道路。”另一次在北戴河，他又说：“曹操统一北方，创立魏国。那时黄河流域是全国中心地区。他改革了东汉许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法治，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定、恢复和发展。这些难道不该肯定？难道不是了不起？说曹操是白脸奸臣，书上这么写，剧里这么演，老百姓这么说，那是封建正统观念制造的冤案，还有那些反动士族，他们是封建文化的垄断者，他们写东西就是维护封建正统。这个案要翻。”毛泽东爱读裴松之注、卢弼集解的《三国志》，对其中《魏书·武帝纪》、《魏书·文帝纪》、《魏书·刘表传》有关曹操部分，作了不少圈画和批注，肯定曹操的武功和政治眼光，及其采取的诸多政策。

毛泽东读李白的《望鹦鹉洲悲祢衡》一诗中“魏帝营八极，蚁观一祢衡”时，表示李白的这首诗既肯定曹操统一北方的功绩，又指出他轻视祢衡的失误，对曹操的这种评价就比较合乎实际。祢衡是东汉人，狂傲而有才气，曹操没有重视这一人才反而侮辱他，被祢衡大骂，祢衡后为黄祖所杀。鹦鹉洲相传是祢衡在此作赋的地方。1927年鲁迅写《魏晋风度及文章与药及酒之关系》一文说：“其实，曹操是很有本事的人，至少是一个英雄，我虽不是曹操一党，但无论如何，总是非常佩服他。”毛泽东在20世纪50年代读到鲁迅此文中上述论述时，用粗重的红铅笔画下着重线，表示他与鲁迅有关曹操的看法是相同的。李白、鲁迅和毛泽东对曹操有着英雄所见略同的看法，不是无根据的。