虽然当时徽因只有14岁，父亲已经开始考虑她的终身大事了。林长民和梁启超是多年好友，1917年的时候，他们一起在段祺瑞政府担任要职，林长民是司法部长，梁启超是财政部长，因此林长民非常希望日后林徽因能够嫁给梁启超的长子梁思成，梁启超对两家结成秦晋之好也深表赞同。

1918年，林长民从日本回国，他们安排了林徽因和梁思成见面认识，两位老人没有直言他们的关系，只是让他们先认识一下，希望他们的感情可以随着时间慢慢培养，水到渠成。梁思成终于见到了林徽因。那是他们的第一次见面，门开了，年仅14岁的林徽因走进房来。梁思成看到的是一个亭亭玉立却仍带稚气的小姑娘，梳两条小辫，双眸清亮有神采，五官精致有雕琢之美，左颊有笑靥，浅色半袖短衫罩在长仅及膝下的黑色绸裙上。她安静的时候娴淑沉稳，活泼的时候生气蓬勃，翩然转身告辞时，飘逸如一个小仙子，是一位谁见了都会心生喜爱的女孩。林徽因和梁思成见面后彼此都留下了深刻的印象。林徽因的女儿梁再冰说起母亲的少女时光时曾说过，当时的徽因只有14岁，“这个面部轮廓有雕刻之美，双眸明亮神采焕发的小姑娘给父亲留下了相当深刻的印象”。

1920年春，林长民再次赴欧洲考察西方宪制，终于实现了自己的夙愿，带林徽因同行。这次远行，其实是林长民引领爱女踏上她新的人生旅程，从此林徽因告别了她的少女时代。他行前明确告知女儿：“我此次远游携汝同行，第一要汝多观察诸国事物增长见识；第二要汝近我身边能领悟我的胸次怀抱……第三要汝暂时离去家庭烦琐生活，俾得扩大眼光，养成将来改良社会的见解与能力。”林长民对女儿满怀期望，事实证明，他这种超前的教育方法以及开明的态度，让女儿终身受益无穷。懂事的林徽因没有辜负父亲的期许，向父亲交了一份满意的答卷。

父女由上海登上法国Pauliecat邮船，航行在烟波浩渺的海上。林徽因纵目远眺，这是她第一次坐船，大海一望无际，视野从未有过如此开阔。其实，开阔的不只是自然视野，还应该是她的胸襟，她第一次感受到了世界的宽广，感叹曾经的自己是多么渺小，仿若井底之蛙。万吨客轮在浩瀚的印度洋上行驶了两个多月，每天看见的只能是波涛汹涌的大海，徽因一直有一种眩晕的感觉，以至于上岸后也仿佛行走在船上，看什么都是恍惚的。5月7日邮船到达法国，父女转道去英国伦敦，先暂时住入Rortland，后租阿门二十七号民房定居下来，7月上旬林徽因随父亲漫游了欧洲大陆。瑞士的湖光山色，比利时的钻石和动物园，法国的灿烂文化以及德国经历第一次世界大战满目的战火遗迹，都让她感到惊奇。林长民日记中的日内瓦湖风致显然有别于林徽因儿时的西湖：