梁思成用他独有的关切温暖着林徽因，可是这种生活并不能让林徽因满足。美国文化和中国文化的差异让她感觉到学习的枯燥，梁思成又是一个太过于专注的人，很多时候会因为痴迷于设计而忽略了林徽因的感受。上大学的第一年，有一次，几个同学来邀请徽因去野餐，徽因一口答应，因为她是一个喜欢热闹的人。同学们却说要带上梁思成，可是大家都请不动梁思成，于是和徽因打赌让她去请，如果她能请动，就可以野餐时什么都不用做。林徽因特意换了一身好看的衣服，神采飞扬地敲开梁思成的画室。梁思成一抬头看到徽因，高兴地指着图纸说：“徽因，你来看，这柱子已经在多大程度上克服了希腊早期建筑那种大方块式的呆板。柱基和柱顶过梁的一点点改变，就使十分稳固的建筑获得了极优美的仿生物体的动态。你再看这爱奥尼亚柱，柱式多么雅致，线条多么流畅，柱体凹槽的生硬被柱顶的涡卷形装饰大大抵消……”梁思成饶有兴趣地跟林徽因讲起了他正在研究的一处古建筑的结构，徽因一眼就看出，那是雅典帕特农神庙的圆柱和卫城的爱奥尼亚圆柱。徽因赞同地看着，点着头，等到梁思成说完，她讲起了今天的野餐计划，讲起了和同学打的赌，她说：“你不能让我输给他们！”思成这才注意到，徽因穿了一双外出野餐的短皮靴，一顶遮阳帽斜斜地戴在头上，显得俏皮美丽。他迟疑了片刻，带着歉疚对徽因说：“今天我还有好些事要做，你还是自己去玩吧！下次咱们找个好地方一起出去。”梁思成的语气很轻柔，但徽因知道今天已经没有可能把他从绘图板前拉开了。也许真正温和的人都有着坚强的意志，因为这样的事情已经不是第一次发生了。徽因失望地走了，爱一个人也许更多地意味着包容和接受爱人的一切。

在宾大的这段时间，梁思成和林徽因经历了一段感情上的挣扎，有时甚至会爆发争吵。但梁思成对林徽因也很有耐心，很温柔体贴。据说每次约会，梁思成都要在林徽因楼下等上二三十分钟，林徽因每次都是打扮精致，姗姗下楼。梁思永曾经送他们一副对联“林小姐千装万扮始出来，梁公子一等再等终成配”，横批是“诚心诚意”。

1926年1月17日，一个美国同学比林斯给她的家乡《蒙塔纳报》写了一篇访问记，记述了林徽因在宾大时期的学生生活：

她坐在靠近窗户能够俯视校园中一条小径的椅子上，俯身向一张绘图桌，她那瘦削的身影匍匐在那巨大的建筑习题上，当它同其他三十到四十张习题一起挂在巨大的判分室的墙上时，将会获得很高的奖赏。这样说并非捕风捉影，因为她的作业总是得到最高的分数或是偶尔得第二。她不苟言笑，幽默而谦逊，从不把自己的成就挂在嘴边。