每逢周末基辛格会搭便车回家看看，有时候还和父亲去教堂做礼拜。卡尔·埃达·耶苏伦教堂的朋友们记得1943年那年基辛格有几次穿着列兵制服、头顶亚莫克便帽来教堂里参加安息日礼拜。不过他已逐渐从自己的宗教剥离出来，去做礼拜主要是为了父亲。母亲回忆说：“亨利非常尊敬他爸爸，绝不会做任何伤害他的事情。”

美军打进欧洲后，战事的发展使得“特别训练计划”项目成了刺眼的“奢侈品”，军方也无法否认。前线需要人，哪怕是性情温和、没完没了读书的年轻人也应该上战场。把聪明的男孩子从前线拖回去大学读书当精英培养不再是什么受欢迎的想法了。1944年，军方取消了“特别训练计划”项目。当然，争取被选去参加军医培训仍是一个可以避免参战的办法。基辛格提出了申请，不是因为对医药感兴趣，而是不想到战场上去厮杀。在当时，军队非常重视标准化考试，而基辛格尤善此道，轻而易举地考了高分，成为25名入围拉法耶特医学院录取面试线的幸运儿之一。

和基辛格一同进入面试的还有莱昂纳德·韦斯（Leonard Weiss），人们都叫他拉里。他和基辛格曾在周末一块搭车回纽约去约会，有一回，韦斯带着女朋友和基辛格以及安妮丽斯·弗莱舍一起去都市歌剧院看了《费加罗的婚礼》。这两名士兵都是军队在拉法耶特培训项目的尖子生，不过韦斯认为基辛格更聪明。但最后，医学院录取的却是韦斯。基辛格声称是考试时的失误扯了他的后腿，“通常那些标准化考试我都能轻松搞定，”他回忆说，“但那次，我头一天睡得太晚，第二天早餐没赶上，考试已经开始了我才进的考场，结果答卷时间紧巴巴的。”不过韦斯的印象并非如此。最后录取的五名学生中，他是唯一的犹太人，另外四位的成绩远在基辛格之后，两个是南方浸礼会教徒，两个是费城的天主教徒。韦斯说：“我的长相没有基辛格那么重的犹太特征，而且我没有口音。一个考官问我的信仰是什么，我说是犹太教，他说他们的原则是尽量在信仰各异的考生里取得‘平衡’。”基辛格对这次失利并未太过在意。1988年，韦斯的哥哥在美国运通公司（American Express）董事会上自我介绍，基辛格说：“哈，对了，当年就是你弟弟救了我，让我没去当大夫。”

这样，基辛格和另外2 800名士兵学员被请出了校园，乘船一路到了路易斯安那州的克莱伯恩军营，这里是第84步兵师17 000名官兵的驻地。营地位于路州北部亚历山德拉城附近许多尘土飞扬的农场之中，葆拉·基辛格后来把克莱伯恩叫做“那块沼泽地”。整个1944年热浪翻滚的夏天，基辛格都在接受无穷无尽一系列的军事科目训练，他开始打电话向家里抱怨，第一次，基辛格感到想家了，他在电话里说：“妈妈，我真想爬出军营，爬回家里去。”能激起他兴趣的一项工作是为连队充当文化课教官。每周一次，上百位连里的大兵会被集中在一起听战争形势简报和其他世界新闻，而这个任务通常会落在基辛格肩上。一同被“发配”到克莱伯恩的查尔斯·科伊尔回忆说：“拉练远足时，他总在兜里揣上本《时代周刊》和几份报纸。亨利永远是最好的讲师。他在美国的时候从来都不谈论他的童年时代，但很明显他知道纳粹所做的一切。”