晁咏之是说之的兄弟，字之道，又字叔与。他资质敏捷，记忆超群。朱弁《曲洧旧闻》说他看《汉书》一目五行，而且边看书边和客人答问，在漫不经心之间，书中内容全部记下。合上书本，谈起书中人物经历的大大小小的事情，就像与那人同时代一样熟悉。有一次，苏轼写好了《司马温公神道碑》，拿去昭德坊去找晁补之。两人还未坐定，苏轼对晁补之说：“这是我刚刚写完的草稿，还没来得及给人看呢。”饮茶毕，苏轼便读给晁补之听，由于他操着蜀地方言，有几处晁补之没能听懂，正想拿起文稿仔细审看，此时照壁后面的晁咏之早已记在心中。当晁补之正准备将苏轼的文章拿给大家看的时候，晁咏之便大声背诵了一遍，竟然一字不落！晁补之开始还有些不悦，过了一会，忍不住对大家说：“十二郎真是我们家的千里驹啊。”晁咏之后来以恩荫入官，调任扬州司法参军。此时苏轼守扬州，晁补之为通判。当晁咏之还未来得及拜见长官的时候，晁补之便将咏之的诗文送给苏轼指点。苏轼看后直呼：“有这样的贤才，为什么不让我见上一面？”晁咏之于是行参军之礼，苏轼一看是故人，赶忙下堂把他挽起，回头对在座的同僚们说：“这小子是个奇才！”晁咏之在元祐年间考中了进士，建中靖国元年（公元1101年），他又在博学宏词科的考试中中了魁首。晁咏之为人诙谐幽默，庄绰《鸡肋编》卷中记载：有一回晁咏之自扮优人，从檐下台阶上走过，他大声地说：“本人元祐年间登科，靖国年间中博学宏词，尚之叫我哥哥，补之呼为弟弟，可谁是晁咏之呢？”看到和听到的人都被他的表演逗得大笑。

晁氏“之”字辈诸兄弟中，晁冲之应是个另类。晁冲之字叔用，因为后来在阳翟（今河南禹县）具茨山隐居，自号具茨。他虽然“于宗族最才华”（晁公武《郡斋读书志》），但在众兄弟纷纷视登科中第为探囊取物之际，他却“独不第”。也许是这样的原因，才使得他的身世还有许多令人不解的谜团，人们既不知道他的生卒年，也不知道他出于晁氏哪一支系，只大略知道是晁迥的后人。然而，晁冲之的人生选择却让他得以避祸趋福，当众多兄弟因为党争被贬窜各地的时候，他却笑傲江湖，悠然于幽阜茂林之中，偃卧啸歌。十多年后，他回到汴京，当权者欲加任用，他拒不接受。最后虽被授为承务郎，但终生不恋功名。晁冲之之所以选择这样的人生之路，跟他早年一段豪迈放纵的生活有很大关系。他不是一个容易被拘束的人，年轻时他纵游汴梁，足迹遍布京城的青楼妓院。他后来写诗回忆道：

少年使酒走京华，纵步曾游小小家。

看舞霓裳羽衣曲，听歌玉树后庭花。

——《都下追感往昔因成二首》