公元前561年,野心勃勃的贵族庇西斯特拉图斯趁城邦动乱夺取了权力,成为雅典第一个成功的僭主。但是,他统治的最初岁月仅仅是在巩固地位而已,因为他曾两度被驱逐,直到公元前546年才最终获得了永久稳固的地位。结果证明,庇西斯特拉图斯是一个模范政治领袖,且带领雅典摆脱“边远地区”并使其首次成为希腊的一个主要核心,这些应该更多地归功于庇西斯特拉图斯而不是其他任何个人。
和大多数僭主一样,庇西斯特拉图斯获得的支持来自民众,所以他煞费苦心地关照他们的利益。他实施了一系列公共工程和建筑项目,使无业人数降低。税收亦被减轻,因为僭主本人是个百万富翁,在色雷斯边界拥有银矿(他也支付钱财给那些支持他上位并维护他地位的雇佣兵)。任何需要贷款的人都能容易地得到,而商业亦被鼓励发展。庇西斯特拉图斯还发起了城邦酒神节以纪念狄奥尼索斯——富饶、葡萄酒、酩酊之神,也是不辞辛劳的农民的一个特殊的“朋友”。正是在每年春天举行的这个节庆上,约公元前6世纪30年代晚期希腊戏剧第一次上演。
公元前527年庇西斯特拉图斯去世时,很少有像他那样统治得强力有效的僭主,这是在柏拉图和亚里士多德作品中反复出现的感慨。他被长子希比阿斯接替。不幸的是,希比阿斯鲜有他父亲的个人魅力与政治智慧,而且尽管保有足够的支持(以及家族的银矿)来维护自己的权力,他很快疏远了一部分正派的雅典人,那些人认为他及其统治是让人反感的。毫无疑问,被暗杀可能是十足真实并经常发生的,但是,最终成为现实的那个密谋与僭主的统治才能关系并不大,而且被刺死的并不是希比阿斯,而是他弟弟希帕尔库斯。事实上,密谋的动机看起来是极为不光彩的。哈尔莫底乌斯和阿里斯多基同参与了此事。
尽管导致密谋的那些事件的确切发展情况有些模糊混乱,但似乎是希比阿斯已婚的弟弟希帕尔库斯(在另一个传说中是他的兄弟赛萨罗斯[Thettalus])被哈尔莫底乌斯吸引,而哈尔莫底乌斯是个美丽的青年并且是一个名叫阿里斯多基同的男人的情人。哈尔莫底乌斯拒绝了希帕尔库斯的求爱,但是当他把自己被追求的事告知阿里斯多基同时,后者感到担心了。他害怕的是,希帕尔库斯的哥哥是雅典僭主,所以无论何时,只要他愿意,他便可以把哈尔莫底乌斯从自己身边夺走。据说,那个苦恼的情人因此开始密谋颠覆僭主统治。与此同时,希帕尔库斯加剧了阿里斯多基同的担心,因为他第二次向哈尔莫底乌斯求爱——再一次无功而返。