尽管身为苏联共青团团员，霍多尔科夫斯基却对共产主义政治经济体制的弊端看得一清二楚。后来，对这些弊端的认识化为他奋进的动力：他期望通过商界的成功最终改变俄罗斯的政治和社会面貌：

在那个年代（20世纪80年代），在俄罗斯我们要面临诸多挑战。我们要处理私有财产的问题。现如今，俄罗斯和世界上其他国家一样，公民有权拥有私人财产，这似乎是理应如此，是极其正常的事情。但是在那个年代，你可能会因此而入狱。作为公民，我们被剥夺了真正的选举权、创建政党权、参加公众生活权。倘若有人妄图争取这些权利，那么锒铛入狱或被送进精神病院将是他们的下场。

当然，霍多尔科夫斯基对此心明眼亮，不会去争取那些权利。作为共产党内部人员，他亲眼目睹了持异见的政治人士在这一政治体制中如何努力寻求突破口，却最终以遭受打压而告终。霍多尔科夫斯基有更长远的打算，他要利用这种政治体制爬上高位之后，再去解决体制的弊端。

霍多尔科夫斯基说过，苏联共青团的工作提高了他的领导能力和工作能力。他负责门捷列夫化工学院的后勤集团——餐厅、酒吧、助学贷款和劳动小组。他声称自己从未参与过迫害那些反对现状的人的活动，并坚信“自己的手上没有沾满鲜血”。共产主义一直宣传俄罗斯被西方资本主义敌人所包围，霍多尔科夫斯基对此深信不疑。直到他首次踏上国际之旅，看法才有所改变。凭借在苏联共青团的特殊地位，霍多尔科夫斯基被派往巴黎进行访问。到了那里，他才发现资本主义与克里姆林宫以往所描绘的大相径庭，并没有那么邪恶。显然，他们这一代人被克里姆林宫蒙蔽了。西方价值观和成功经验让霍多尔科夫斯基钦佩不已，他心怀炽烈的渴望回到莫斯科，想把这些介绍给自己的祖国。

1986年，23岁的霍多尔科夫斯基终于等来了良机。新总统米哈伊尔·戈尔巴乔夫放松了对国家经济的控制，允许在某些特区从事一些小型商业活动（被称作合作社），比如，银行业、餐饮业、服装业以及计程车运输业。霍多尔科夫斯基抓住了改革的机会，他和另一位苏联共青团干部阿列克谢·戈卢博维奇得到了当地苏联共青团组织内一位领导人的帮助，也得到了共青团的赞助。两人合伙在共青团总部开了家个体咖啡馆。戈卢博维奇的父母当时在前苏联国家银行就任高管职位，这是唯一一家在前苏联能够正常运营的银行，管理着全国的收入，处理包括薪水、财政补贴以及养老金等业务。对于仓促起步的年轻人而言，这种关系是无价的财富，他们必定要有效利用。后来，戈卢博维奇成为与霍多尔科夫斯基携手驰骋商界的“七俊杰”之一，然而“七俊杰”的其他成员对他却怀有戒心。多年以后，事实证明，这帮弟兄中唯有戈卢博维奇倒戈叛变，协助克里姆林宫打压霍多尔科夫斯基，这也证实了大家对戈卢博维奇的疑虑。