他在欧洲找到的安慰是令人销魂的英法混血美女，20来岁的伊莎贝拉 ·博耶（Isabella Boyer）。跟所有人一样，辛格凝视伊莎贝拉高雅的轮廓并为之倾倒。对于二人邂逅之地说法不一，他的传记作家鲁思·布兰登和唐·比斯尔（Don Bissell）都确信是在巴黎，守寡的伊莎贝拉为雕塑家弗里德雷克-奥古斯特·巴托尔蒂（Frédéric -Auguste Bartholdi）摆出一个造型，雕塑家便塑出了一张“自由女神”（Lady Liberty）的脸庞。辛格提议与伊莎贝拉结婚，不过这需要先与凯瑟琳，也就是第一任辛格夫人离婚。为显示出他的清白，辛格试图贿赂他与凯瑟琳的儿子威廉，让威廉去撒谎掩饰所有这一切。当威廉不合作时，这个父亲勃然大怒，威胁要杀了他，甚至要“像犹太人吊死波斯宰相哈曼那样吊死他”。他从未原谅威廉对自己母亲的忠诚。

然而，他最终与凯瑟琳离了婚。辛格在1863年6月13日与伊莎贝拉在纽约韦弗利广场的传道人圣约翰教堂成婚，由主教主持他们的婚礼。12天后，她为辛格生下了他们的6个孩子中的第一个。

辛格中年得志于他1851年11月在波士顿发明了更加实用的缝纫机。手摇式缝合布片的机械装置早已在德国（1755年）、英国（1795年）、法国（1830年）和美国（1834~1846年）发明出来，不过不完美，实用性差。法国的机器不错，但裁缝们都起来抵制，砸碎了机器，令发明者伤透了心。这些备受困扰的缝纫机早期发明者，跟收割机的发明者一样有个幻想：能够设计出一种机器来代替人手的机械运动。这一切徒劳无益。人们只考虑和认识到了手写与打字之间的区别，而机械缝纫必定要打破复制针线女工们灵巧的手指的常规思想，要消除手工缝纫所有的记忆痕迹，而且不能将结果概念化。辛格具有这种选择性“视觉”所需的丰富想象才能，在他之前的两个革新了缝纫织物机器的美国先驱，同样具备这个才能。为什么一定让机器跟针线女工们一样只用一根线呢？为什么每次缝纫必须将整根线穿过缝料呢？再者，手工缝纫的针眼必须在针尖的另一头，为什么一台机器连这个也要照搬呢？

1834年，纽约市的沃尔特·亨特（WalterHunt）打破了这种思维框架，迈出了飞跃性的一步。他在阿宾顿广场（Abingdon Square）一条小巷子里有一间小机器店，在这个小店里，他设计出一种机器，用两股独立的线缝纫布匹，一股线穿在振荡杆的针眼上，另一股线穿在横梭上，由一个松开的线轴喂线。他设计的针眼靠近针尖，这样一来，当操作工摇动转轮带动齿轮时，齿轮带动针杆，机针带缝线穿过缝料，当机针再次回升一定距离时，在缝料下方，针眼附近的缝线被针眼抬起弯曲形成一个环形圈，即线环。下方的梭子勾住线环，把另一根线穿入线环。梭子回到原来的位置把两股线拉紧，形成双线连锁缝纫。