登陆时的混乱情景气得谢夫特将军差点晕了过去：那是一个寂静闷热的星期天夜晚，士兵们从囚犯船似的运兵船中出来，抑制不住地发出了欢乐的笑声和尖叫声。已经冲上海滩的把湿衣服统统脱光，有的围着黄火跳起了裸体舞，有的赶紧洗澡。那些还在小艇上的自然急不可耐，只要艇首一碰到古巴的陆地就情不自禁地欢呼起来……

幸亏西班牙人没有打算反登陆，他们退入碉堡，并在圣地亚哥外围设置了一道带刺的铁丝网环形防线。6月20日，桑普森和谢夫特首次会面，共同商讨下一步军事行动。

刚一见面，桑普森就发现这位大腹便便、貌似一座“浮动的帐篷”的陆军少将是个难以共事的角色。桑普森认为，陆军的行动仅是一个旨在占领海港入口处炮台的有限行动，为海军歼灭塞维拉舰队创造条件。然而，谢夫特却手持陆军部的命令，根本不理这个茬，他口口声声地坚持要进行一次大规模的地面战役，攻克圣地亚哥城。

两人吵得脸红脖子粗，却毫无结果。桑普森面带愠色，拂袖而去。谢夫特却不管这些，立即下令登陆部队沿着西波内至圣地亚哥的一条路斜着插入内地。

西波内西北3英里处，原来有1500名西班牙人守卫着拉斯瓜斯马斯，这是通往圣地亚哥途中的一个战略隘口。6月24日，谢夫特命令惠勒将军率1000人进攻这个阵地。经过一次小规模的战斗，几乎不费吹灰之力便打跑了西班牙人。这下子，谢夫特更加神气起来。他哪里知道，实际上西班牙人早就奉命撤退了。

这场仗与其说是一次胜利，倒不如说更像是一场“大炮打蚊子”般的游戏。

不管怎么说，夺取拉斯瓜斯马斯毕竟打开了通往圣地亚哥的道路，也大大提高了部队的士气。6月28日，当谢夫特获悉西班牙援军正向圣地亚哥集结时，他决定趁热打铁，再次教训教训这些胆敢顽抗的西班牙人。

7月1日，谢夫特率部大举进攻圣地亚哥东北的一个小村子埃尔卡内和该市东部沿圣地亚哥延伸的圣胡安高地。路的北面是凯特尔山，南面是圣胡安山，两山夹道而立。虽然敌人的阵地处于桑普森舰队大炮的射程之内，但谢夫特并没有请这位海军将领给予火力支援。看起来，他是存心不让海军来分享这次志在必得的胜利。