休·罗德姆自认是个死硬的塔夫脱·戈德华特派保守的共和党分子，他蔑视工会，反对大部分的政府援助项目，强烈谴责高税收。1947年，他曾尝试步入政坛，作为亲民主党的无党派人士参加了芝加哥市议员的竞选。那时他极力迎合由年轻的理查德·戴利领导的具有传奇色彩的民主党机器，甚至梦想成为其中的一员，他还充分利用了自己在商业区停车场投资这件事，然而民主党正规军的候选人在竞选中把他打了个落花流水。他的一些亲戚认为，正是因为这次经历，所以他后来一直尖刻地表达着对民主党的鄙视。他会要求孩子们收看四年一度的共和党全国代表大会电视转播，而每当转播民主党会议时，他就会命令他们把电视机关上。

尽管休拿到了大学文凭，可是在经济大萧条时代，休仍感到前途渺茫、心灰意冷。可能正是因为如此，他和移民来美国的父亲一样进入了花边编织和装饰行业。不过，他也有一样了不起的本领，那就是跟希拉里后来要嫁的那个人一样—巧舌如簧。“父亲是世界上最棒的销售员。”托尼·罗德姆说，“没有他谈不成的生意，他是我这辈子见过的最好的‘终结者’。”

休很有生意头脑，企业也办得挺成功。他负责生产遮光帘和蕾丝窗帘，客户主要是宾馆、办公场所、电影院以及航空公司。他会亲自印染、裁剪和缝纫布料，而且只雇了一名黑人男子。他投资有方，赚了很多钱，并痴迷于各种生财之道，总想着如何让钱“生”钱，以及如何保住这些钱。

希拉里3岁的时候，休在帕克里奇买了一幢房子，搬出了他和妻子自婚后一直居住的那套位于芝加哥市中心的一居室。这所房子花了他35?000美元，现款现付—他从来都不借钱消费。

儿子们放学回家后，休就开始对他们下达各项指令—做家务、学习、尽早熄灯睡觉，这一切是他自己小时候在斯克兰顿的“必修课”。他没有雇人定期来修缮房屋，必要的时候，他会命令托尼和休吉干些修修补补的活。这样做的后果是，因为年久失修，房子的状况不断恶化。一位女房产经纪人帮他们出售这套房子时说，其破烂程度不亚于一片“废墟”。

订单量大的时候，周末孩子们会到店里帮忙，不过，休·罗德姆从来都不付给他们工钱。他通常会开车带着孩子穿过芝加哥的贫民窟，并且提醒他们“有多幸运”。他毫不避讳地表达对黑人的歧视，用最鄙夷的言语诋毁他们。他也从来不用信用卡。他教希拉里和两个儿子看《芝加哥论坛报》上的股市行情，并教导他们养成勤俭节约的美德。尽管表面上生活富足，孩子们也都非常爱他，但他却一直都生活得不快乐。

每一个孩子出生后，休都会开车载着全家人回到斯克兰顿法院街的卫理公会教派教堂去给孩子洗礼。1911年他和他的兄弟们也都是在那里受洗的。每年夏天，罗德姆一家都会驾车到威诺拉湖畔那幢由休和他父亲亲手建造起来的小木屋里住上两周。小屋里面没有暖气，也没有浴室和淋浴。