1968年对整个美国来说是个转折点，对我个人的发展和政治生涯来说也是如此。

——《亲历历史》

1965年秋天，希拉里刚到韦尔斯利学院时，还是个戈德华特派保守分子，行李箱里装着一本已经翻看多遍的戈德华特的名作《一个保守派的良心》。这个来自中西部的乡下女孩之前一直生活在父母的羽翼下，受到相对周全的庇护，突然间，她来到了一群令她感到自惭形秽的优越年轻女孩中间。

平生第一次独自置身这种人才济济、精英荟萃的环境，希拉里感到胆怯和孤独，感觉自己就像是身处陌生环境的局外人，身边的一切只在图片中见过。她之所以在七姐妹联盟院校中挑选韦尔斯利，主要是因为她看到了韦尔斯利校园的照片，并被它深深吸引了。很快，希拉里就认清了形势—自己考取并选择的这所学院会聚了众多行驶在人生快车道上的魅力四射、才艺出众的年轻女性，她们中的许多人都是初次站在人生大舞台上，正跃跃欲试，想要成就一番事业。如果希拉里要和她们竞争，就必须拥有自己独特的方式。在这方面，希拉里大学时代的社会环境对她非常有利，因为整个国家的国民心态、文化、政治及性别哲学都处在转型阶段。事实证明，这个戴着像汽水瓶底一样厚的眼镜、持有复杂政治观点的女孩没有必要非得成为一个老派的、仪态万方、行为举止无懈可击的女子学院的学生。

母亲经常教导希拉里：你可以做任何事、渴求任何事，没有任何理由要求一个女孩子设定比弟弟们低的人生目标。事实上，在韦尔斯利学院读书期间，不管在政治上，还是在性别角色上，希拉里都根本不在乎自己的行为举止是否符合以往的规范。

希拉里多少有些抑郁的倾向，这可能来自遗传，也可能是后天形成的。这种倾向使她的大学生活十分艰难，后来在白宫时这种抑郁的倾向也曾再度浮出水面。在韦尔斯利学院读书时，她会周期性地情绪低落、自暴自弃。在大一最开始的几周里，她感到心灰意冷，甚至曾打电话回家倾诉自己的失落感，说自己应付不了大学生活了。休说她可以随时回到伊利诺伊来，但是多萝西却说她不愿让女儿做个逃兵。最终母亲赢了。

下定决心留在韦尔斯利之后，希拉里重拾了部分自信，也开始结交新朋友，而这些人在她以后的生活里都发挥了巨大的作用。即使是在韦尔斯利站稳脚跟之后，她的情绪仍然会有间或的起起伏伏，而且总会表现出些许忧郁。尽管希拉里经常获得“A”等成绩，和一个被认为是理想对象的哈佛高才生约会，课外参与帮助贫困孩子的公益活动，但是她有时也会睡过头，上课还会打瞌睡，所以她很担心自己会令老师感到失望。“我为什么那么害怕？”她在给中学时的朋友约翰·皮沃伊的信中这么写道，“或者我为什么不害怕？是否我根本就跟别人没有什么不一样？将来我也会过那种老套的生活吗？难道生活真是荒诞不经的吗？”