在韦尔斯利学院读书的那几年，尽管距离遥远，唐恩·琼斯仍旧是她生活中最重要的男人。他们一直保持着书信往来，其间他扮演着多重角色—她的人生导师、笔友、忏悔牧师、苏格拉底式问答的搭档，还有宗教精神顾问。情绪低落时，她总是会向他求助，以后的30年里也是如此，包括她丈夫遭到弹劾的时候。唐恩·琼斯让她认真研读神学家保罗·蒂利希的讲道词《你是被接纳的》，蒂利希在其中提到，罪孽和慈悲是同时存在的。在她以后的生活里，在每一个痛苦的时刻，她都依靠宗教与准宗教的信条来抚慰自己的心灵。

就读于韦尔斯利期间，也就是1965年到1969年之间，希拉里的政治发展轨迹跟同时代的数百万人具有共同的特点，跟那些从中西部保守家庭来到东部读大学的人尤其相像。在针对当时三个最重大问题—民权、越战以及妇女社会角色的斗争过程中，她们发现自己正朝着自由主义前进（有时甚至是已经超越了它），其中一些人成了激进分子。

希拉里的进步如预期中一样平稳。毫无疑问，希拉里是她那个时代造就出来的人物。对政治漠不关心并非韦尔斯利的作风，它一贯坚持文明地参与。大一时，希拉里就轻轻松松地进入了韦尔斯利学院青年共和党俱乐部的领导层；第二学期末，她又当选为该俱乐部的主席。同时，她也开始质疑她所属政党的民权和越战的政策。希拉里中学毕业那年，巴里·戈德华特在总统竞选中落选。如今，她发现自己正在向党内的自由派（也是少数派）方向靠拢。通过希拉里和她父亲为数不多的几次讨论和几封信件来看，似乎可以看出父女之间的关系日益恶化了。父亲明确地鄙视和反对她越来越强烈的女权主义、平等主义和反战主义倾向，而且当时希拉里已经开始阅读并援引《纽约时报周刊》的内容了，这也使她的父亲惊慌失措。

帕克里奇教堂为该地区的每一名毕业班的学生订阅了一份《动机》杂志作为毕业礼物，这份杂志是卫理公会教派学生运动组织的官方出版刊物。杂志上发表的观点与希拉里的传统信息来源大不相同。当时，韦尔斯利教授们的世界观不再像她中学时代老师们的世界观那样狭隘，无论他们的世界观是左还是右，是属于保守派还是自由派。在他们的影响下，希拉里开始用一种自己还很不习惯的方式重新审视着自己的观点，不管是新的还是旧的。她后来在自传中写道，不久，她就摒弃了共和党的观点。

彼得·埃德尔曼在希拉里与他后来的妻子玛丽安·埃德尔曼相识之前就认识她了。他认为希拉里的政治观点“正是那个时代某些年轻人持有的那一种……有点儿偏向自由派”。从韦尔斯利毕业之前，“希拉里就反对越南战争，本能地对儿童问题怀有浓厚的兴趣”。大学一年级开课的第一个周末，她就跟一位黑人学生一起进城去教堂做礼拜，当时她们全校只有10名黑人学生，这一举动在校园里引起了小小的骚动。“我在考验自己，也在考验教会。”希拉里写信告诉唐恩·琼斯。看来，这一次她对自己的动机颇感兴趣，她平时很少对此表现出好奇。她对琼斯说，要是一年前，她看到别人带黑人同学去白人教堂，她可能会这么想：“看看吧！那个女孩居然跟一个黑人一起去教堂！她一定是想显示自己的思想有多么开放。”希拉里是一个极其专注于宗教信仰和精神观念的人，可是她却似乎并不具备自我反省的本能，每次出问题的时候，她总是习惯在别处找原因。对此，她的许多熟人都感到很惊讶。例如，成为参议员候选人之后，她才承认自己对克林顿任总统期间医疗改革的失败负有一定的责任。