在韦尔斯利，她的同学们，甚至包括那些不赞赏她的政治观点的人，都被她深深吸引住了，因为她天性友善，风趣幽默，并且具有很强的办事能力。她大方和优雅的气质使得人们喜欢聚在她周围。人们发现，希拉里处理各种事务都直截了当。这是一个优点，但有时也会吓着别人。她从不掩饰自己对认可和赞赏的渴望，这也是不容忽视的性格特点。她从容不迫地经营着与出身名门的同学、具有影响力的教师还有行政管理人员之间的关系。她成了学院里独一无二的人物：作为一个领导者，她关心社会、惹人喜爱、口才出众、工作努力、学习刻苦而且风趣幽默。但她几乎从来不对身边的人透露自己内心深处的想法。在白宫及以后的日子里，有人在提到她时甚至都怀着敬畏之情。希拉里似乎很了解自己周围的神秘气氛，她干脆就把这种看法当作自己的一部分了。

在韦尔斯利学院的历史上，希拉里和她那一届学生带给学校的变化比其他任何一届学生的贡献都要大。1965年秋天他们入学的时候，除星期天外，男士们不允许进入韦尔斯利的学生宿舍，学生们不能在校园里开车、不能在就餐或进城时穿牛仔裤或休闲裤。而在l969年希拉里被选为学生代表在毕业典礼上发言时，学生们比以往任何时候都更加关心政治，黑人研究被列入学校课程，而且迫于学生会的压力，学院也同意增加黑人学生和教职员工的数量。希拉里参加了委员会的各种会议，考察各种细枝末节的问题，并为成功制订减少必修课数目的计划而研究了韦尔斯利学院课程设置的各个方面。

1966年夏天结束的时候，希拉里反对越南战争的信念已经很坚决了，尽管反战运动还方兴未艾。她给自己定位为“洛克菲勒共和党”的一分子，属于共和党的极左派。希拉里的政治兴趣比美国两大党的任何一个党派通常涉足的领域都要广泛，她的兴趣也反映出她当时的理想主义倾向。那个暑假里的一天，她在岸边散步时忽然看到成百上千条的死鱼被冲上岸来，这些鱼是因为密歇根湖的湖水被污染而致死的。希拉里把这些死鱼埋在了沙子下面。那天晚上，她给她男朋友杰夫·希尔兹写了一封信，信中说：“他们夺走了海滨的美景和游泳的乐趣，真让人遗憾。如果我有足够的影响力，我就会把大部分的影响力用来保护人类，其余的用来保护大自然。” 希拉里在韦尔斯利学院读书时，她对异性的探究和对政治的探究同样热情如火。杰夫·希尔兹是希拉里认真交往的第一个男朋友，他是在芝加哥比较富裕的郊区长大的。杰夫·希尔兹的家位于北海滨的森林湖地区，尽管距离帕克里奇只有20分钟车程，但两地生活方式的差距却好像有数光年那么远。在读中学时，希拉里和她的朋友们经常成群结队参加社交活动，放学后一起去中心大街上的小餐馆，周末还去看电影。在这个圈子里，确定恋爱关系或是被认为正在恋爱的人非常少。据贝齐·埃布林说，即便恋爱，这些情侣一般也不会偷尝禁果。没有人认为希拉里读大学之前曾经有过热吻的经验。

常春藤名校联盟传承近一个世纪的各种传统已经成为韦尔斯利学生生活中不可分割的重要组成部分，比如赴纽黑文和曼哈顿的火车之旅，周末的橄榄球赛，音乐会和博物馆的展览，还有波士顿公园的散步。希拉里和她的同学们在周末举行的联谊会上，通过正式介绍认识了来自于新英格兰地区常春藤名校的男大学生，这是她们找到正式交往对象的主要方式。周五和周六晚上，从波士顿出发开往韦尔斯利、史密斯、蒙特荷约科女子学院的9路车往往非常拥挤，因为这些年轻女士们要赶在凌晨1点钟宵禁之前赶回宿舍。在韦尔斯利学院，只有星期天下午2点钟到5点30分，男士们才能够在女生宿舍停留，而且门要敞开着。所谓的“两脚规定”正在实行（至少传说是如此）：在男士们造访期间，两个人的四只脚中必须有两只脚同时站在地板上。来访的客人必须在女生宿舍大厅的登记处登记，还会有铃声和通知来宣告其身份。女士被称为“来宾”，男士被称为“访客”。