格莱考“找了一个很有礼貌的借口离开了”，只留下两个主角在那里，没有任何人打扰他们。

在《亲历历史》中，希拉里说他一直朝她张望，因此她就干脆走上前去自我介绍。后来，克林顿回忆说当时她的举动让他惊得目瞪口呆，他跟她打了个招呼，很快他们就分开了。

那时希拉里仍在和戴维·鲁珀特约会，他们经常和另外一对年轻人在怀俄明州本宁顿的一个被他们称为“鸡笼”的双人公寓房里过周末。她再次和克林顿说话似乎已是两个月以后的事了。

春季学期最后一天，他们上完政治和民权课走出教室，克林顿问希拉里去哪儿，她说去注册下一学期的课程。他们一起来到注册员办公室，注册员问克林顿：“你已经注册过了，怎么又来了？”

当克林顿承认那只是为了能跟希拉里在一起而耍的小心眼儿时，希拉里笑了。她在书中写道，他们“一起走了好长一段路，然后就有了第一次约会”。

克林顿建议他们步行去耶鲁艺术画廊看马克·罗斯科画展，到那里时却发现博物馆关门了。克林顿主动提出清理堆积如山的垃圾，这才说服看门人放他们进去了，这件事给希拉里留下了深刻的印象。那一晚，克林顿应希拉里邀请参加了她和室友在宿舍举办的期末派对。几天后，克林顿给希拉里打电话时听出她病了。希拉里说，半小时后，他出现了，并给她带来了橘子汁和鸡汤。克林顿的兴趣广泛，“从非洲政治到乡村音乐和西方音乐”，他无不怀着浓厚的兴趣，这也给希拉里留下了很深的印象。不久，他们就成了一对恋人。现在希拉里意识到“他远比留给人们的第一印象复杂得多”。

尽管克林顿表示刚刚同前女友断绝关系，不想这么快就恋爱，但室友们却清楚看到，他在不遗余力地避免失去希拉里。她头几次拜访海滩小屋的时候，为了给她留下好印象，他指导室友跟他一起演戏。他的室友（牛津时代的好友道格拉斯·埃克利、道格拉斯·波格和威廉·科尔曼三世）因为克林顿对这个新女朋友明显不同以往的态度而感到滑稽。这一对年轻人像在跳双人芭蕾舞，你来我往，推推拉拉，可是又舞步轻盈得根本不像他俩一贯的风格，有一种轻松愉快的气氛。波格说：“他们在一起非常有趣，活力四射。”克林顿一不留神就会露出他从小习惯的南方人的说话风格，希拉里则会善意地取笑他：“说重点儿，行吗？比尔！”克林顿花了点儿时间才适应了她中西部的直爽风格。