1924年，苏浙战争爆发，戴笠的家乡江山县也被战火波及。于是戴笠火速回家，办起了自卫团，保护家乡父老。两年后，自卫团解散，戴笠又一次“失业”。

1926年，29岁的戴笠在小学同学毛人凤的极力怂恿下，怀揣妻子毛秀从的金簪和嘱托，踏上了开往广州的火车，南下投考黄埔军校。

戴笠投考黄埔军校的过程，其实并不顺利，多年的流浪生涯使他早已忘记了学校里所学的知识，而黄埔军校的入学考试也并不容易，所以第一次考试，戴笠就因为成绩太差而被淘汰。不过他并没有气馁，又参加了第二次考试，终于被录取为黄埔六期的学员。

戴笠考入黄埔军校后，就被编入了入伍生团第17连，随后进入骑兵科，开始了在黄埔军校的学习。

刚进入黄埔军校时，戴笠并不适应军校的生活，因为对于同班同学来说，戴笠的年龄几乎可以做他们的叔叔了。将近而立之年的戴笠，自然跟这些小他十多岁的孩子们没有共同语言。所以，本来就沉默寡言的戴笠，在进入黄埔军校后就更加少言寡语了。

戴笠在黄埔军校的学习也并不顺利，经过多年的流浪之后，戴笠的学习能力一般，很难适应学校生活。

然而，正当戴笠像被关在笼子里的狼一样，在黄埔军校里惆怅不已的时候，北伐战争开始了。戴笠一看，冲出学校的机会来了，就迅速报名参加了黄埔军校组织的北伐军，顺利离开了学校，进入了部队。戴笠进入北伐军队后，主要负责情报工作，老练的戴笠，以他多年来闯荡社会的丰富经验，把情报工作做得缜密而完善，得到了蒋介石的赞赏和夸奖。

北伐战争后，戴笠因为在北伐战争中出色的表现，被蒋介石提升为总司令部上尉联络参谋。蒋介石还专门拨了一笔资金给戴笠，让他用来成立密电组，专门从事间谍工作，就这样，戴笠正式开始了他的间谍生涯。

1932年，中华复兴社作为力行社的三级组织成立了。复兴社成立后，下属各处的处长以及各个办公机构的主要工作人员都在短时间内确定了下来，只有特务处的处长一直没有确定。特务处是复兴社最重要的部门，最后，蒋介石拍板，由戴笠担任特务处处长。