就这样，相比同龄人而言，戴笠的童年波折而多磨难。因此，幼年的戴笠相比同龄人而言，少了几分活泼，多了几分沉默和主见，多了几分倔强和独立。

戴笠上中学的时候，有一堂语文课，老师为学生讲解《孟子·离娄篇》里的一段话：“君之视臣如手足，则臣视君如腹心；君之视臣如犬马，则臣视君如路人；君视臣如土芥，如臣视如寇仇。”这段话的主要意思是讲君臣平等，无论在什么时候，臣子都应该保持自己作为一个人的基本尊严。但是，讲完这段话，当时讲课的那位语文教师竟然说：“孟子其实说错了，君在上，臣在下，不管君对臣怎样，做臣子的都不应该视君如路人、视君如寇仇。”语文教师这句话，就像一瓢凉水倒进了一锅热油中，同学们立刻议论起来，都认为语文教师的说法并不正确，孟子说的才是正确的。对语文教师的说法最为反对的就是戴笠，他慷慨激昂地对同学们说：“孟子的话，从来就是对的！孟子的思想，从来都是进步的。我们这位陈腐的老夫子却提出自己落后、荒谬的论调来反驳孟子，批评孟子。这样的老师怎么有资格教我们？”戴笠的独立和主见，就这样逐渐成长，逐渐凸显出来。

戴笠18岁那年，考入了杭州省立第一中学，没上几天，就因赌博被学校开除。无奈之下，戴笠投奔到民国将领潘国纲的麾下当兵，但没当几天，就因为部队作战失败，而被遣散回家。随后，戴笠在母亲的主持下，跟一个名叫毛秀从的女人结了婚。

结婚后，戴笠不安心在家里务农，婚礼办罢不过几个月，就背起行囊出了家门，这一走，就是多年。

戴笠离开家后，在宁波、衢县、金华、杭州、上海等地方辗转流浪。流浪的生活，不仅让戴笠接触了三教九流各色人等，还大开了眼界，真正认识了整个社会。正是这段流浪的生活经历，对戴笠的性格有了极大的影响，也给他以后的工作和生活带来了极大的影响。

1922年，25岁的戴笠来到上海，通过老乡在证券交易所里找了一份工作。

在证券交易所的那段日子里，戴笠的命运发生了决定性转折，因为在这里，戴笠结识了一个人，这个人，就是杜月笙。

杜月笙，原名杜月生，字镛，号月笙，是20世纪上半叶上海滩上有名的黑帮老大，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。

戴笠认识杜月笙时，还是证券交易所里一个无名小卒，而当时的杜月笙已是名满上海滩的黑帮老大了。至于两人是如何成为好朋友的，历史上众说纷纭，本书将在后文中再做叙述。