从此时起，史坚如忽忽如狂，终日走马习武，甚至延请日本武士教他击剑，以增强体魄。史坚如虽然生长在一个钟鼎荣华的官僚家庭，但面对日益加深的民族危机，毅然不做膏粱子弟，逐渐萌发了救国救民的反抗意识。

1898年戊戌变法失败，谭嗣同等人被杀消息传来，史坚如更加悲愤，深感清廷昏庸无望，进而燃起了对满洲贵族的强烈仇恨，革命思想由此而生。他大骂发动戊戌政变的慈禧太后道：此老妇真是可杀！遂联络好友，准备大举起事。

不久，史坚如进入美国人所开的广州格致书院读书。在这所传授西学为主的教会学校中，他受到西学的启蒙和熏染。他接受了物理、化学、天文、地理、数学等近代科学知识，并结识了许多与自己年纪相仿的热血青年。他们以革命、流血、救世之说相策励，深感“吾道不孤，吾志可行”。

正是在格致书院时，史坚如了解了孙中山的革命学说，坚定了投身革命的信念。

史坚如虽年幼丧父，其家却是当地富室，田产房屋很多。为了赞助革命，史坚如想以低价尽售家中土地房屋。最终，却因价钱过低而无人问津。对此，乡邻们窃议：史家根本不缺钱，如此低价售卖产业，难道其中有诈！居然没有人敢购买。

1899年，史坚如和兄妹劝说其母离开广东迁往澳门，并变卖了部分家产，用以资助、交结各方会党及革命人士。他奔走于江南各地，四处联络，“不数月间，自珠江以至长江一带的会党首领，几乎陌不相识”。他的同学胡心泉此时还有意继续回广州格致书院读书，史坚如厉声劝道：“国事急矣！安尚有时日待你毕业？今日吾辈唯有牺牲为国做破坏工作，将来建设可待他人。”

胡心泉被其感动，追随史坚如四处进行革命活动。

1899年，史坚如在广州结识了“东亚同文会”广东支会的负责人、日本人高桥谦。两人一见如故，欢谈良久。通过高桥谦，史坚如获悉了孙中山等人在海外的革命活动，就欲东渡日本，拜会孙中山。1899年9月，史坚如还认识了日本浪人宫崎滔天，证实了孙中山在日本进行革命活动的情况，更坚定了赴日的决心。

史坚如怕母亲和哥哥阻拦，便动员宫崎滔天出面劝说，以赴日留学为名，瞒住家庭，积极筹划赴日事宜。