1908年春，袁世凯、张之洞联名向朝廷保奏杨度“精通宪法，才堪大用”，杨度进京出任宪政编查馆提调，候补四品。杨度进入宪政编查馆后不久，袁世凯向西太后建议招聘精通宪法的人士，充任讲师，在颐和园为皇亲贵族讲解宪法，并且推荐杨度担任讲师。杨度当场答复数十条质询，极力主张开设民选议院，且表示要坚持到底，以引起朝野注目，为君主立宪造势。这也是他和袁世凯政治上结合的开始。

袁世凯与杨度的关系可以追溯到杨度第一次留学日本时。当时杨度在日本弘文书院的老师嘉纳极力推崇袁世凯的“治世才能”，鼓吹袁世凯的才能完全可以和李鸿章相提并论。因此，杨度对袁世凯有了初步的了解和好感。袁世凯也早就注意到杨度的君主立宪言论，当杨度还在日本留学时，袁世凯就在天津设立宪法研究所，并且聘请杨度为顾问，后来又将杨度推荐进入宪政编查馆。面对袁世凯的种种礼遇，杨度更是感恩戴德，将袁世凯视为知己，认为袁世凯能帮助自己实现君主立宪的伟大政治抱负。

杨度除了在宪政编查馆参与拟定预备立宪的法制计划外，还对上充当皇家的君宪讲习，成了一个为清廷推行君主立宪准备工作突出的新人物，杨度利用这个机会，结交了清朝的一些权贵。杨度不仅大造开国会的舆论，还在北京设立了宪政公会支部，号召三年召开国会。

梁启超的政闻社被禁止后，杨度继续在京城宣扬立宪、伸张民权。清廷颁布钦定宪法大纲和预备立宪时间表以九年为期，杨度因此备受海内外舆论的攻击，虽然他公开声明对此他“未尝参与一字”，但他又为君权特重的规定作辩护，结果为立宪派、革命党双方所不容。

1908年10月，光绪和西太后相继辞世，溥仪继位，载沣监国。溥仪对袁世凯一直不满，因此，在他登位后不久，就下诏令袁世凯回河南老家养病。杨度失去了在朝廷的靠山，加上当时清朝内部又兴起排汉高潮，杨度只是挂着四品京堂的虚名，因此就成了朝廷的闲人。但他经常往来于北京和河南，为袁世凯通风报信。1909年他上奏请厘定君民的关系、行政立法的关系、中央地方的关系作为宪政实施的宗旨，没有引起什么重视。不久他就请假回乡。

1910年初，清政府以修建粤汉铁路为名，向英、美、法、德四国借款600万镑。湘、鄂、粤三省人民兴起修路拒款运动，形成了一个革命小高潮。这时的杨度已经回到湖南，他看到革命风起云涌，又想出面缓和三省政府和商人的利害矛盾，以加速铁路的建设，于是上书给当时的邮传部尚书和侍郎汪大燮，重新提出他过去向张之洞提议的“官商合办”主张。杨度的言论遭到了多数人的反对。