上文提到的杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个复杂人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻；他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心；他狡猾、奸诈，却又很讲义气；他出身贫民窟却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨。他出入于红道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海滩黑社会里最引人注目的猛汉。虽然杀人无数，但他也做过一些对共产党和人民有利的事情。抗战爆发后，杜月笙等人在杜公馆召开上海抗敌后援会主席团会议，还通过潘汉年向八路军无偿援助1000具荷兰进口的防毒面具，并表示决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。他同时要求在上海的全权代表姚惠泉为中国共产党募集教育文化经费，并且掩护过周恩来的堂弟。抗战胜利后，因为国民党的打击，杜月笙的一批物资被海关查扣，无奈之际，请中国共产党帮忙。中国共产党地下党员作了疏通，使他得到了这批物资。这一事件使杜月笙既看到共产党的能量，又认识到中国共产党的真诚与讲信誉，以后他又为中国共产党做了些有利的事情。1947年应中国共产党的要求收金山为徒便是一例。时至1947年，杜月笙因屡遭国民党打击而去香港躲避一时，即与潘汉年秘密会谈，保证中国共产党接管上海时，黑社会不予捣乱，也请共产党给予宽大处理。当人民解放军兵临江南时，杜月笙曾经与黄炎培、钱新之、章士钊、盛丕华、沙千里、史良、张澜等人频繁接触，商讨时局与个人前途。杜月笙曾考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。同时，他又受到军统特务的要挟，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要他去台湾。在这种情况下，杜月笙决定脱离政治漩涡，既不留在上海，也不投奔台湾，而选择留在香港。1949年5月1日，杜月笙离开上海，在香港终了一生。