到长沙以后进入省立高等中学的半年，以及在第一师范的5年半的学习中，毛泽东并没有完全忘记梁启超。在现在保存下来的读书批语、笔记和书信中，或隐或显，或直接或间接，都能看到梁启超的影子。例如1915年到1916年的反袁斗争中，对“筹安会”的鼓噪，梁启超在家信中说：“实不忍坐视此辈鬼蜮出没，除非天夺吾笔，使不复能属文耳。”（《梁启超与娴儿书》（1915年8月22日），见《梁启超年谱长编》第720～721页。）他曾著《异哉所谓国体问题者》、《上大总统书》等文，讥斥“筹安”诸君子，强烈反对帝制复辟。后来参加蔡锷讨袁起义后，他又连著《军中敬告国人》、《袁政府伪造民意密电》、《袁世凯之解剖》等文，笔力雄浑、锐利酣畅，社会影响很大。毛泽东在第一师范通过学友会，将汤化龙、康有为、梁启超三人有关反袁及对时局不满的文章，编印成册，题为《汤康梁三先生对时局之主张》，广为散发。1916年6月袁世凯死后，梁启超转致力于南北和解，提出恢复约法、召集国会、惩办祸首、北军撤还、废巡复督、善后会议6项和谈条件。（《致各都督与总司令电》，见《饮冰室合集?专集之三十三》。）并认为“闻有赦免祸首明令，时论哗然，恐增口实激大变。虽未得严惩，亦岂可于人心惶惑时，更姑息以危国本？”（《致熊秉三等电》（出处同上）。）毛泽东这时对时局的见解，也跟梁启超大体相似，主张“南北和解”，有限惩办祸首，稳定政局。这见于1916年7月25日致萧子升信：“国局自上月30日约法、国会、内阁三大问题解决后，南方相继取消独立，撤除军务院，渐趋统一。此由于南部诸英之深明大义，段氏之中枢翰运，黎公之至诚感人，具力尤多。”“前言附和帝制者，不可穷惩，虽然，具诸罪魁祸首，为塞后患，励廉耻起见，又何可不治，庶几震竦天下之耳目，而扫绝风霾腥秽之气。故拿办八人令下，人心奇快。阅报至此，为之惊骇。此衮衮诸公，昔日势焰熏灼，炙手可热，而今乃有此下场！”（1916年袁世凯死后，黎元洪接任大总统职，宣布恢复民国元年临时约法，重行召集国会，裁参议院，改政事堂为国务院，以段祺瑞为内阁总理。南方的军务院于7月15日宣布撤销。7月14日，黎元洪下令惩办洪宪帝制祸首杨度、孙毓筠、顾鳌、梁士诒、夏寿田、朱启钤、周自齐、薛大可八人，但以后并无何结果。）在7月18日、25日致萧子升的信中，毛泽东表示从稳定政局的角度出发，他不赞成逐走劝袁世凯称帝的“一等侯”汤芗铭。他认为“湖南问题，弟向持汤督不可去，其被逐也，颇为冤之，今现象亦紊矣”。“暴徒乘机报复”，“稍有帝制嫌疑者即斥去之”，致使政局动荡不稳。“湘省之祸，比之辛亥为烈矣。”“杀机一起，报复未已。法兰西之祸，最为可惧，不谓此次竟演此恶剧。”（民国初年，湖南为南来北去、北去南来之军阀混战战场，兵祸频仍，百姓深受其害。汤芗铭败退时，桂军陆荣廷入湘，骚扰抢掠。毛泽东在信中说：桂军追汤，“劫其饷械，连同省中所掠，捆载而归”。“即如弟校，寸草皆为拾去。小学有湘军残械，以八人守之，彼乃尽取去，又缚八人者而欲杀之。故去桂军，人人以为如去虎也。”时程潜率部驻长沙，宣布汤芗铭十大罪状，湘军内部正相互争权夺利。）汤在湖南曾大杀民党分子，被湖南人咒为“汤屠”。毛泽东的这些意见与当时湖南舆论是大不相同的。不过他这同情汤芗铭的态度并没有保持许久，在这之后的一些有关文章中，就对汤芗铭持谴责态度了。

此外，在《伦理学原理》一书的批语中，常见“参见梁启超”的某种评论，或将书中文意与梁文相比附，借助梁文加深对该书的理解。在1917年8月23日致黎锦熙信中的“今日之我与昨日之我挑战”，就是直接援引梁启超的《政治学大家伯伦知理之学说》一文。关于“英雄”、“豪杰”的历史作用；将人分为“圣贤”与“愚人”两类；以“慈悲之心，以救小人”为特征的佛家平等观念；尤其是以“变化民质”、“启迪民智”为救国图存根本要义，等等，在《伦理学原理》批语中所反映的这些观点，也都或深或浅出自梁启超的影响。

毛泽东在东山学堂念书时，就接触到了康有为和梁启超的著作。后来他对斯诺谈到这一段往事时说：《新民丛报》“我读了又读，直到可以背出来。我崇拜康有为和梁启超”。1949年在他撰写《论人民民主专政》一文时，谈到“自从1840年鸦片战争失败那时起，先进的中国人，经过千辛万苦，向西方国家寻找真理”的进修，还把康有为称做“在中国共产党出世以前向西方寻找真理的一派人物”中的一个代表者。