尽管杰克愿意为女儿负担在纽约的生活费，但是格蕾丝却并不想继续用父亲的钱。她说：“如果我愿意，就可以一直从父亲那里拿到钱，但是我知道，这会让他感到很失望的。”是的，格蕾丝很多行动的目的都很简单：要向父亲证明自己。18岁的格蕾丝开始自食其力了，她首先在一些模特公司做拍广告的工作。格蕾丝一生中第一次开始为了工作面对照相机、摄影机，她很快在镜头面前找到了自信。格蕾丝是一个上镜的好演员。她的摄影师说：“格蕾丝不是那种标准的模特，她个头确实高，但是缺乏性感，她让你觉得拍广告只是她一时的工作。她不炫耀，也不矫揉造作。她有着迷人的双肩，但是胸部并不迷人。那时候，人们把她和英格丽·褒曼相提并论。”

格蕾丝为清洁剂、牙膏、女内衣、香烟做广告，她的照片开始在一些有名的画报上出现，比如《全球》、《妇女家庭》杂志等等。她还在电视上做广告，那时候，电视已经成为人们生活中的一项重要的消遣，甚至于很多人认为电视将取代电影与戏剧。不过格蕾丝并不这么认为，她依然喜欢戏剧，并且把拍电视当作为舞台积攒经验。格蕾丝后来拍了不少电视片，事实上，对于早期电视的发展而言，格蕾丝是功不可没的，但是由于她在其他方面的成就太大，人们也就忘记了她在电视领域的成就。

格蕾丝并不喜欢那段广告女郎的生活，她对当模特没有兴趣，并认为它影响了自己演技的成熟。格蕾丝在回忆为一家卷烟厂做的广告时说：“坦率地说，我当时的感觉糟透了，我怀疑当人们看到我用手指摇动古金色牌香烟，并让烟灰掉下来时，都会立即想抽骆驼牌香烟。”

格蕾丝工作一小时可以赚到15美元左右，她一周可以有接近400美元的收入。她不再需要父母的资助了。格蕾丝聪明、富有、漂亮，这在别的同学看来是值得夸耀的，但是格蕾丝仍然和以往一样，她没有很多朋友。马克·米勒是她的男友，他们那时候都是在等待成名的年轻人，有共同的爱好和理想；格蕾丝的另一个朋友是普里丝，她后来成为格蕾丝的秘书和知己。在许多人看来，格蕾丝是一个冷漠的女孩，她缺乏激情，对别人的事毫不热心。她就像一个真正的模特那样，上完表演课就马上离开，从来不耽搁，也拒绝和别人交流。许多人对格蕾丝的印象并不好，是的，格蕾丝就是这样的人。

往往也有截然相反的评价，有人认为她傲慢、势利，除了美貌之外，没有什么才能，但是那些和格蕾丝很亲近的人却认为格蕾丝是一个自信、可爱、大方的女孩，而且有着出色的表演才华。有个人认为格蕾丝只是一个不知所措的孩子，她不懂得怎样和众人打交道，于是就把自己包裹起来，但是内心深处，格蕾丝是一个激情膨湃的女孩。说这话的人叫汤·理查逊，他是格蕾丝玫瑰色罗曼史的男主角。

汤·理查逊在加利福尼亚大学教表演艺术，他同时也是电视节目的导演，已经执导过数百个剧目，他结过婚，有着豪放不羁的艺术家性格。认识格蕾丝的时候，他27岁，正在与妻子分居。

他们的相识非常偶然，就像许多老套的电影一样，他们一见钟情。

那是在拥挤的电梯上，一个男生把他怀中的小狗往格蕾丝身上蹭，格蕾丝开始时警告他离自己远点，但是那个男生照样继续吓唬她，格蕾丝被困在电梯中，周围许多人漠不关心地注视她，他们心中高傲的女皇正在被人亵渎，还有比这更刺激的吗？格蕾丝哭了。那个男孩开始嘲笑格蕾丝的眼泪，这时汤·理查逊走进电梯，他看到的就是这一幕——格蕾丝在男孩的嘲笑中哭泣。他问：“这位小姐怎么了？这里出了什么事了？”