在竞选期间，贝拉克答应米歇尔，待在纽约的某天晚上出去约会：可以一起用餐，看表演，只有他们两个人，到市区。但这毕竟是他们的新生活，去百老汇可没有那么容易。奥巴马穿着入时，在2009年5月30日的下午出现在白宫明亮的阳光下。摄像机不停拍摄着，他们牵着手穿过南草坪，走到等候他们的直升机前，海军军官英姿飒爽地向他们敬礼。他们搭乘直升机到达位于马里兰郊区的安德鲁斯空军基地，随后登上一架小型空军喷气式飞机去往纽约。

第二架直升机已在等候将他们送到下曼哈顿，在那里已有车队等候。他们坐进被称为“野兽”的凯迪拉克总统豪华轿车，这是一座滚动的堡垒，重量达7吨半，由钛钢装甲，车门有商务客机舱门那么厚。在受到化学武器攻击时，这辆车可以与室外大气环境隔离开。车尾行李箱里备有总统血型的血液。米歇尔在夜晚约会时打趣说：“贝拉克有20辆车组成的车队，有带枪侍卫，救护车随时待命。你能有多浪漫？”

那晚在纽约，晚餐地点是蓝山餐厅，这是一个在前格林尼治村小酒吧处修建的高档本地菜餐厅，对餐厅的选择显示了米歇尔对食物的兴趣和品位。“可能没有其他餐厅可以如此认真和华丽地把用餐者和食品的起源结合起来。”《纽约时报》的一名美食评论员在2006年写道。从餐厅出来，奥巴马回到等候着的车队处，车队里有一辆车上是媒体代表——记者、摄影师和录像师团队，然后驱车去了贝拉斯科剧院。早在奥古斯特·威尔逊的《乔·特纳来了又走了》话剧开始几个小时以前，纽约警察和特勤局已在剧院拉起了警戒线，把整个西44街都隔离了。这场话剧以大迁徙时期北部公寓为布景，描述混乱的黑人对生活的追求和对身份的认同。

当戏迷们通过金属探测仪入场后，晚上8点钟的那场戏又延迟了45分钟。随后，奥巴马夫妇穿过人群。透过人群可以看到他们的身影，拍摄到他们的照片。然后，他们搭乘专机返回华盛顿，降落在南草坪上，回到他们常年灯火辉煌的家，那里的工作人员随时待命，安保全年无休。第二天售出的演出票价比前一天的翻了一倍。他们在贝拉斯科剧院坐过的座位被从地板上拆卸下来，拿到了慈善会上拍卖。

共和党全国委员会批评说此行在经济萧条、通用汽车即将宣布破产的背景下是种奢侈，是种麻木不仁的表现，而此时，米歇尔和奥巴马还没有离开纽约。共和党全国委员会发言人盖尔·吉特科通过媒体向听众取笑说：“即使你不使用纳税人的钱搭乘直升机出去，周六的晚上也可以过得十分美妙。”记者记录着他们的每一个行踪，他们面对的政治窘境将会在整个白宫任职期间重复出现并且家喻户晓。西翼预见了纽约之行会带来的麻烦，他们以奥巴马的名义向记者发布了一份声明。“我打算带我的太太去纽约。”他说，“因为我曾在大选期间许诺说，大选过后我会带她去百老汇看歌剧。”据他而言，这应该是这个故事的结局。