1967年，奥巴马的母亲与一个印尼人再婚，她带着奥巴马移居到雅加达。奥巴马在雅加达上的是本地学校，学校的教学语言是印尼语。1971年，奥巴马回到夏威夷与外祖父母一起生活，进入在教学上赫赫有名的普纳胡学校，从五年级一直读到1979年高中毕业。高中毕业后，奥巴马进入洛杉矶的西方学院求学，两年后转往纽约的哥伦比亚大学，1983年从哥伦比亚大学政治学专业毕业。

从外部表象看，青年奥巴马卓尔不群，因为他聪明过人，口齿伶俐，自信沉稳。但从内在本质看，奥巴马具有非洲裔美国人身份，却在白人家庭长大，远离大多数黑人的生活经历，这种矛盾让他内心备受煎熬。他后来说：“我努力使自己成长为一个美国黑人，但除了我的外表，身边似乎没有人理解做一个美国黑人到底意味着什么。”在成年后的几年时间里，奥巴马一边沉溺于吸毒、酗酒，一边投身哲学、宗教以及非洲裔美国人生活经历的写作中。他还广泛阅读了包括圣奥古斯丁、尼采、拉尔夫·埃里森、理查德·赖特等人的作品，以及各种关于民权运动的书籍。

即将从哥伦比亚大学毕业时，奥巴马决定毕业后做一个社区组织者。他后来回忆道：

当时这个想法并没有什么细节的东西。当大学同学们问我社区组织者到底干些什么时，我根本无法直接回答他们。于是，我只是说需要改变。改变白宫，改变里根和他的百万富翁幕僚们所干的脏事；改变国会，他们惟命是从，腐败堕落；改变整个国家的心绪，人人浮躁不安，一心为己。当然，我得承认，改变不是自上而下能实现的，改变必须将草根群体动员起来才能实现。

奥巴马将自己的求职简历寄给了所有的民权组织和所有他能想到的进步黑人政治家，但结果皆如石沉大海，无人问津。奥巴马决定先从事一份更为传统的工作，还清自己的助学贷款。他在一个公司谋到了一个评论员职位，该公司专门为有海外业务的企业提供市场信息。一年之后，奥巴马辞去该职，全身心投入寻找一份社区组织工作的职位。1985年，奥巴马加入芝加哥的一个教会工作组织，受命负责建立一个职业培训项目和在一个主要由黑人居住的公共住房项目中保护租房者权利的计划。奥巴马在这个职位上干了三年。

在工作过程中，奥巴马开始认识到教会在非洲裔美国社区中的重要地位。于是，他特别注重广泛结交芝加哥黑人牧师，其中包括芝加哥三一联合教会的牧师耶利米·赖特。奥巴马加入赖特的教会，赖特成为他的牧师，有时也是他的顾问。成为教会成员虽然对奥巴马更有效地开展社区组织工作有些现实的牵扯，但也有助于满足他日益增长的信仰需要，将他引向阅读更多的哲学与神学著作。［4］随着时间的推移，奥巴马认为，倘若做一个律师，将能更好地为他的工作对象们服务。1988年秋，奥巴马进入哈佛大学法学院求学。在哈佛开学前，奥巴马到肯尼亚生活了五周，认识他父亲的家庭成员，满足自己长期以来的兴趣，更好地了解自己从父亲那里继承来的血脉之根。