上世纪初的中国内忧外患、风云变幻、遍地狼烟。早年的刘文典倾向于革命，是一个热血男儿，他任气尚侠，豪气干云，其传奇革命经历在西南联大的那些教授中也是独一无二的。

刘文典在日本留学时，师从章太炎，深受其革命思想的影响，刘文典把追求民主自由作为毕生为之奋斗的目标。他积极投身于革命活动，发表了大量反对袁世凯独裁专制、倒行逆施的战斗檄文。身处革命的风暴漩涡中，刘文典置个人生死于度外，为民主革命冲锋在前。1913年，袁世凯为了扫清复辟道路上的障碍，派人暗杀宋教仁，刘文典不幸手臂中枪，好在并无大碍，时局险恶之下，刘文典再次去了日本，他加入中华革命党，担任秘书一职，负责孙中山先生的英文电报起草、翻译工作。此时的刘文典对革命充满信心，但是辛亥革命的果实最终为袁世凯所篡夺，四分五裂、民无聊生的局面没有改变，民主自由的理想也渐行渐远，苦闷失望之余，刘文典转而弃政从文，一头扎进传统文化的大海中，潜心学术研究。

刘文典与新文化运动的领袖陈独秀缘分颇深，他们是同乡，陈独秀还是刘文典的老师，这使得他们之间的关系非常亲密。陈独秀在芜湖时，当面怒斥芜湖驻军负责人龚振鹏的不作为和种种倒行逆施，盛怒之下龚振鹏逮捕了陈独秀，并扬言要将其处决。刘文典得知陈独秀的这一情况，非常担忧，他积极奔走、多方联络，制造广泛的社会舆论施压，最终使得陈独秀安全出狱。

最为人津津乐道的莫过于刘文典与蒋介石之间的一次“斗法”。1928年刘文典出任安徽大学校长一职，11月23日，安大第一女中校庆，安大学生在庆祝活动过程中与安大校长发生摩擦，安大校长污蔑学生闹事，要求军警出面镇压，于是小摩擦演变成为一场大规模的学生风潮。蒋介石知道此事非常气愤，他责成教育部追查此事，要刘文典到南京就此事作出说明。刘文典根本就不把蒋介石放在眼里。到了南京刘文典就和蒋介石杠上了，蒋介石骂他治校不严，指责他受共产党指使，让他交出闹事学生代表。刘文典拒不执行，骂蒋介石是新军阀。对于蒋刘之间的这场对峙，坊间有不同的说法，有的说蒋介石盛怒之下，气急败坏，打了刘文典两个耳光，刘文典还以颜色，用头去撞蒋介石，被侍卫拉开，还有一种说法是刘文典飞踹蒋介石，疼得蒋介石捂着肚子直流汗。最后刘文典被扔到大牢关了几天放出来。刘文典的恩师章太炎对学生的行为颇为赞赏，甚至还抱病为其写了一副对联：“养生未羡嵇中散，疾恶真推祢正平。”对联中将他与魏晋的嵇康、三国的祢衡作比，这副对联一直为刘文典所收藏。值此一事，刘文典在学人中的名声大振，一时传为佳话。

1937年卢沟桥事变后，刘文典在北平，日本人知道他的影响力之后，想让他出任为政府的重要职务，刘文典断然拒绝，日本人软硬兼施，刘文典不为所动。刘文典早年留学日本，精通日文，但是在日寇面前说从不说一句日语。保持了一个热血男儿的英雄本色。

胡适一直欣赏刘文典的才华，全国解放前夕，胡适担心刘文典不能适应各种政治运动和动荡的国内形势，为他在美国找好了学校，并为他办好了签证，准备好了机票，只要刘文典点头就可以飞到另一个国度，开始平静、稳定的生活，但是最后刘文典婉拒了胡适的美意，他说：我的根在中国，我要和我的祖国在一起。这充分体现了一个知识分子热爱国家的赤子情怀。