刘文典具有传统士大夫放荡不羁、自持狷介、清高自许的一面。刘文典的口无遮拦、出言不逊在西南联大是出了名的。他在行为处事方面也我行我素。这些自身的性格特征也为他后来的人生命运埋下了深深的隐患。

刘文典是研究庄子方面的权威和专家，大学者陈寅恪对他的研究成果也是颇为肯定的，刘文典因此颇有些自负。他在公开场合说：他是当今中国庄子研究第一人。这种口气大得吓人，但是也并非一味的自夸，因为在庄子研究方面他确实有开创性的研究成果，他有这样自夸的资本，只不过这种言论给人一种毫不谦虚的印象。

刘文典自身是研究中国古典文学的，他认为国学研究才是真正的学问，他对学问深厚、学贯中西的大学者陈寅恪推崇备至，认为他是教授中的教授，如果陈寅恪是大拇指，他只能算是小指头，但是对于以现代文写作起家的大作家沈从文、朱自清他很不以为然，认为这不是真正的学术，属于雕虫末技一类，这是传统学人与现代知识分子之间在思想认识上的分歧。当时的昆明，日本人的飞机经常出来空袭，有一次防空紧报拉响了，西南联大的师生纷纷跑出学校避难，也是冤家路窄，在避难的途中，刘文典和沈从文不期而遇，刘文典不屑地说：陈寅恪躲避空袭是为了保存国粹，我刘文典躲避空袭是为了庄子，学生躲避空袭是为了传承薪火，你沈从文躲避空袭有何价值。刘文典的这番话确实有点尖酸刻薄，当时的沈从文面对刘文典的挖苦也只好沉默不语。

在沈从文评定为西南联大的教授之时，刘文典也是不屑一顾，他认为陈寅恪是真正的教授，沈从文成为教授还不够格，如果曾经作为自己学生的沈从文也成了教授，那么他自己就该是太上教授了。沈从文面对刘文典的责难往往无可奈何，不予回应。

西南联大教师陶光是刘文典的得意门生，刘文典对待他也是青眼有加。陶光因为教务繁忙，很难抽身去拜望老师。有一次陶光好不容易摆脱事务，去看望刘文典。谁知刚进门，刘文典就一顿劈头盖脑的训斥，什么懒虫，不长进，不把老师的话放在心上，陶光如坠五里云雾，有些不知所措。直到后来刘文典说道希望他能够成名成家，作为吹牛的本钱，陶光这才明白了刘文典的一片良苦用心。

刘文典在课堂上也往往多有脱口而出的惊人之语，有一次一个学生向他求教作文之道，刘文典不假思索说道：观世音菩萨。学生不明，刘文典一字一顿解释，观就是要观察自然人生，世就是要洞明人情世故，音就是作文要讲究音韵和谐，菩萨就是要有慈悲的心肠。

刘文典不仅在言论方面无所禁忌，就是在行为上往往我行我素。刘文典在西南联大时已经染上烟瘾，经常烟瘾来犯。当时的西南联大的师生生活清贫，经常生活难以为继。很多师生于是靠打零工维持生计，对于只懂治学的刘文典来说，不要说买烟土，就是维持正常的生活也很艰难。于是在别人的推荐之下，刘文典去了滇南普洱，成了当地大土豪张孟希的幕僚，张孟希除了提供刘文典日常生活所需之外，还为其提供大量的烟土，刘文典除了自己吸食，还将多余的烟土进行变卖。刘文典的这趟普洱之行广为西南联大同仁所诟病，他们认为刘文典的行为违反了一个学人的操守和尊严，清华及西南联大鉴于刘文典的负面影响，与他解除了聘用关系，深知问题严重的刘文典虽然多有悔意，积极争取宽大的机会，无奈最终还是被迫离开了西南联大，结束了他在西南联大的执教生涯。