当詹妮弗答应跟他接吻的时候，少年莱昂纳多以为自己会赢得她的芳心，结束自己在女孩面前不讨喜的坏运气，可是詹妮弗因为他“太自以为是”而断然拒绝跟他约会，莱昂纳多心都碎了。

“当时，莱昂纳多和我真心喜欢着对方。”现在在洛杉矶一家商场工作并有着美满家庭的詹妮弗回忆说，“人们都说我很幸运能够和世界上最帅的男人接吻，我现在真想揍我自己，后悔当初为什么不答应和他约会。”

她和莱昂纳多相识于高中时代。“他非常可爱，”詹妮弗说，“当见到瘦小的他时，谁都会想抱抱他。我经常取笑他瘦得皮包骨，然后在他背后拉他的手。他当时开着那辆又大又旧的福特野马，他太矮小了，所以你只能看到他搭在方向盘上的小手。”可怜的小莱昂纳多似乎没有任何机会赢得这个学校里最漂亮女孩的芳心，但是他突然长高了不少,更不用说他还和德尼罗一起演戏！詹妮弗开始觉得他变帅了，对他的看法也开始有了改变。

“高中毕业的时候，我才开始意识到他是多么帅气可爱。”她解释说，“起初，我们藏起了对彼此的感觉，只是互相打闹玩耍，我还经常捶他，我想这是在为彼此能够身体接触找个借口吧！我们一起出去闲晃，谈天说地，但我能隐隐感觉到心跳。是的，我能感觉他也在隐藏他的感情。我有个好朋友曾经跟他约会过，我问她假如我和他之间发生点什么，她是否介意，她说，‘没事的。’我当时很激动。”

当他们俩从住在好莱坞的朋友家往回走的时候，莱昂纳多开始行动了。“他过去常常开玩笑说我应该去和他约会，因为说不定哪一天他真成名人了。”詹妮弗说，“我知道他很有才华，但我还是把这当玩笑话。那天晚上，我们很安静地走着，他转突然过来看着我，然后吻了我。尽管他只交往过一个女孩，但不得不承认他是个接吻高手。”但是，让莱昂纳多沮丧的是，詹妮弗还是拒绝了他。

“那个时候他刚好获得第一个真正意义上的电影角色——和罗伯特·德尼罗演对手戏。”她继续说道，“莱昂纳多一直是个骄傲自大的孩子，这让我却步了。他主动送我回家然后问我可不可以跟他交往，我很担心他会沾染上好莱坞式的浮夸，因此我告诉他，我想我们应该等一等。”

“你能从他当时的表情感觉到，他期望我答应他。我给了他那样的答复，他就开始摆出一副自大的样子来，好像在说，‘嘿，我马上就要成名了哦，你可别后悔你错过了什么。’但看看现在，那么多女孩子围着他转，我想当时拒绝他一次也是一件好事！”

对于其他同学来说，莱昂纳多就是一股“小旋风”。学校的伙伴思盖·布希告诉《每日镜报》：“他很爱动，爱说话，到处搞怪。他是真的喜欢詹妮弗。”

当电影《男孩的生活》开拍之后，莱昂纳多将那个失意的自己完全搁置一边，全身心投入到这份引以为傲的工作中。他发现，尽管他有着辉煌的银幕表演经验，但这部电影的拍摄还是让他经历了一次炮火的洗礼——这完全不同于他之前的任何一次表演。“这个角色不同于我之前演过的任何一个，”他说，“你能看到很多事情是真实存在的，是确实发生在这个人物身上的。当你完全置身于这样一个故事里时，你觉得自己就是他，能感受到他所遭受的一切。”