他回忆道：“当德尼罗出现在片场时，他那强大的气场就像教皇似的，瞬间让气氛凝固。‘嘘，嘘，安静！’”

似乎这份静穆还不够让人感到窒息。当他们俩开始对戏的时候，莱昂纳多发现老戏骨德尼罗不喜欢“按常理出牌”，台词自由发挥，这着实让初出茅庐的他有些招架不住。“真不知道该怎么办，”他回想着当时的心情，“如果他说些剧本上没有的台词，我是不是应该说，‘呃，您说错了吧？’又或者‘噢，鲍勃（德尼罗的小名），您窜词儿了吧？’看吧，我那时真该说点什么，但我就是不知道怎么开口。”

尽管这次学习机会对于莱昂纳多来说比较坎坷，但他总能找到平衡点，在片场和大家开开玩笑，打成一片。总而言之，莱昂纳多是个人见人爱的调皮捣蛋鬼，他的可爱个性消除了演员间的隔阂，他们更加合拍了。

“这对塑造角色有好处。”德尼罗回忆说道，他觉得这事儿很有趣。但是有一次，他训斥了这个小明星，这让莱昂纳多很困惑，常常搞不清楚该不该与奥斯卡影帝开玩笑。

“我记得有一场戏：鲍勃试图通过耍一个Zippo打火机来讨好扮演我妈妈的艾伦。艾伦觉得太滑稽了，那场戏频频笑场，面对第25次NG重来，我有点焦虑，因为一般我才是那个最招笑的人。我站起来走过去，‘来吧，伙计，我们能不能专业点？艾伦你怎么一直笑场，我还有其他事情要做呢！’我当时太自作聪明了。鲍勃把我拽到一边说，‘你应该知道，开玩笑不能没有底线，你不能越线，有时候越线后你就收回不来了。’”

当然，莱昂纳多的越线并没招致什么严重的后果。但是，从这时起，他才真正看到了那个传说中的罗伯特·德尼罗，莱昂纳多完全为他的专业性和他丰富的经验所折服。

“在我14岁的时候，”莱昂纳多回忆道，“我就渴望被当作一个成年人对待。当我拍摄《男孩的生活》时，我渴望自己能像德尼罗一样成熟稳重，一样具备精湛的演技，而且能够获得一样的敬重。我才刚刚接触到真正让我快乐的事情。”

电影的外景地包括温哥华、莫阿布还有犹他州的盐湖城，但是大多还是在华盛顿州的康克里特（喀斯喀特山脚下的一个小镇，主人公沃夫的成长地。出于拍摄需要，被剧组还原成20世纪50年代的风貌）取景。很难想象，莱昂纳多这样一个瘦小单薄的孩子能够支撑得起如此高难度的角色。这是他第一次面对一个真实的角色，加上在戏中要处理托比·沃夫和德尼罗饰演的角色之间的复杂关系，这对于只有“打酱油”式角色经验的他来说，无疑是个巨大的挑战。

然而，在导演卡顿－琼斯的细心指导下，在德尼罗的榜样影响下，莱昂纳多能够很到位地驾驭角色，展现了自己的表演潜能。被他打动的德尼罗甚至把这孩子推荐给大导演马丁·斯科塞斯，告诉马丁，莱昂纳多正是他想要的演员。与此同时，受益于导演卡顿－琼斯的耐心调教，莱昂纳多正在培养自己对导演的绝对信任。“正是对导演的信任让我走进电影的世界，是迈克尔·卡顿-琼斯的庇护让我走进来。”

他补充道：“迈克尔·卡顿-琼斯在拍《男孩的生活》的时候，像父亲一样指导我。遇到他之前我不知如何融入角色，如何遵守片场规矩，如何为一部电影投入……”