不过，尽管有她的反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，在1931年成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家事》，第45页。尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。郭绪印：《旧上海黑社会》，第98页。当戴笠与杜月笙一起去香港谈判时，他企图用邀请她参加他们聚会的方法来与她和解，但她拒绝见他。文强：《戴笠其人》，第180页。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫作毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他用怂恿表弟纳妾，让张夫人与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下的办法，来竭力折磨这位张夫人。黄康永：《我所知道的戴笠》，第154页；沈醉：《我所知道的戴笠》，第6页；文强：《戴笠其人》，第180页。

有人认为，1923年戴笠断断续续地与他的表弟和表弟媳一直住了一年。当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了。他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立的同盟关系。万墨林：《沪上往事》，台北：中外图书出版社，1973，四卷，摘入江绍贞《戴笠和军统》第21页。

于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。关于杨虎和青帮的关系，见：BrianG Martin，TheGreenGangand“PartyPurification”inShanghai。