那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴先生身着整洁的西服……头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，谈吐也得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是，在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”同上。

后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。以后戴笠就把这个帮会头子称作“三哥”。政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家事》，第16—17页。据说戴笠经常出来保护他的“三哥”。例如，杜月笙的四房妾与一个表兄弟有关系，戴笠让自己的警卫们把这个男青年弄到乡下，砍断了他的双腿，为这对情人约会开车的司机被他们弄瞎了眼睛，而这个妾妇被锁进了杜的公馆达20年之久，直到1947年出来参加她成年的儿子婚礼时已是一位老妪。徐铸成：《杜月笙正传》，第18页。其他的说法是（见本书第十七章），戴和杜是在1927年结成拜把兄弟的。总之，当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。徐铸成：《杜月笙正传》，第96页。

在那段“打流”的岁月里，戴笠经常回到江山山区。江绍贞：《戴笠和军统》，第14页。1922年，他设法弄到了仙霞乡学务委员的职位，这可能与他读过省立师范学校有关。两年后他28岁时，在保安村建立了军事组织“团兵队”。尽管这支自卫力量为保卫保安村而参加了打击孙传芳的同盟孟昭月的江浙战争，他们的活动主要还是以“清乡”为主，而戴笠在其中任主力打手。同上书，第15页。江浙战争是由齐燮元（直隶派）与卢永祥（安徽派）争夺对上海的控制权而起。孙传芳命令孟昭月从福建调军队至保安村上面的仙霞岭一带。张国威（浙江军四路纵队司令）把山岭让给了孟将军。戴笠的武装力量在打击地方土匪上极为有效。戴笠经常自告奋勇，在漆黑的暴雨之夜，亲自爬越荆棘丛生或长满灌木的山坡，搜捕这个由地主组成的团兵队的敌人。戴笠的勇敢和坚韧是显而易见的，更不用说他身上的某种凶狠野蛮了。但是，保安村的自卫团最终还是无法击败孟将军的部队，于是戴笠再次离开江山到外面的世界去碰碰运气。同上书，政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家事》，第17页；文强：《戴笠其人》，第179页；章君谷：《戴笠的故事》，第16页。