那些从大城市高校毕业的受西方影响的青年们往往能感到自己政治野心的阻力和障碍，而胡宗南和戴笠由于未能意识到他们的雄心将会受到的正常局限，他们各自在对方身上看出了自己对权力和地位的无限渴望。他们这种小知识分子意识和由于自己地位卑微而受压抑的壮志结合起来，使他们对实现权力的向往更加炽烈。当时小学教师月薪只有二三十来元，低于技术工人，而且社会地位不断下降。关于教师们的沮丧，见EvelynS Rawski，EducationandMoralityinRepublicanChina，pp 33—34。加上他们并不是摇笔杆做学问的知识分子，所以他们比起大学教授这类高级知识分子来就更加愿意采用搞革命组织或军事训练等其他方式来表达个人志愿。难怪他们气味相投，一拍即合。从那时起，两人可以从军事战略到女人天南地北地谈个没完没了。尤其是，他们从来没有完全结束一场谈话。沈醉：《军统内幕》，第280—281页。

戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。Boorman，BiographicalDictionaryofRepublicanChina，3：201

戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当作“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣；当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那“干一番轰轰烈烈的事业”的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，过了很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。文强：《戴笠其人》，第181—182页。那时戴笠与陈果夫相处不和，他觉得陈对他摆老爷架子。因为陈一直叫他“小瘪三”，这个年轻人就反唇相讥地管他叫“大瘪三”。

不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事（而且谁这么做了往往便会倒大霉），他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。文强：《戴笠其人》，第179—182页。那时戴笠与陈果夫相处不和，他觉得陈对他摆老爷架子。因为陈一直叫他“小瘪三”，这个年轻人就反唇相讥地管他叫“大瘪三”。