当年校长在广东发迹时，上海报纸上已登出“蒋介石其龙乎”的大红字标题。可惜我在上海“打流”，见识不到，看了报，既怀疑，又有些相信。一想到与上面的人缘关系不够，不见得会有我的好处，如此一想再想，总是没有勇气去投奔，只想看看风向再说。这样一等再等，直到民国15年春我才南下去投奔的。若是早个一年半载前去投奔，难道我不是军校前几期的老大哥吗？这次本处扩大改组为军统局，一审查到局长、副局长的出身资历时，我这个黄埔六期学生，不但不够充任局长。連副局长也不够资格，你说这不倒霉吗？话又得说回来，假定我没有选择入黄埔，那就什么也说不上了。

1938年4月戴笠与文强的谈话文强：《戴笠其人》，第183页。起码有三种关于戴笠得以进入黄埔军校的说法。这些说法并不见得互相矛盾。特别是它们从三个不同的角度分析：戴笠在家乡的零散接触，通过他与江南黑社会的关系，以及戴在上海与蒋介石圈子的粗淺交往。

据说，戴笠厕身于国民党上层是由于戴与毛人凤的交往，纯属偶然。毛后来成了他的高级特工人员之一。毛人凤有可能是戴笠的妻子毛秀丛的亲戚。WenhsinYeh，TheLiuGeqingAffair。见政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家世》，第28页。毛人凤的籍贯是江山县吴村乡，是个地道的乡镇人。而且他还与戴笠同年，只比戴笠小7个月。他们两人还是文溪高小和浙江省第一师范学校的同学。总之，毛在嘉湖高小当了一阵教师后上了复旦大学，从那里他又于1925年进了黄埔第四期，毕业后当了黄埔学生训练军秘书。1926年毛的父亲去世，他因此回江山参加葬礼，那时戴笠也在江山。同样据这个说法，他们因在县里同一个客栈落脚而巧遇。两人在表达了一通见面的喜悦之后便开始相互诉说起自己的近况，于是戴笠便了解到参加黄埔军校给人带来的机遇。据说毛鼓励戴笠报考，而且随后还帮他入了学。章君谷：《戴笠的故事》，第17页。据说毛告诉戴笠“革命的朝气在黄埔，只有黄埔，才是锻炼创造时势英雄的洪炉”。毛还给了戴20元钱，帮助他支付去广州的路费。江绍贞：《戴笠和军统》，第16—17页；沈美娟：《戴笠新传》，第95—102页。戴笠的妻子毛氏也拿出了自己的一支金簪给他当路费。杨者圣：《特工王》，第23页。

另一种关于戴笠进入黄埔的说法是，他年当30时从以前上海帮会的老板黄金荣那里得到一封给蒋介石的推荐信。据许多新闻报道，1920—1930年间蒋介石是黄金荣青帮会的成员。例如，见WilburBurton，Chiang’sSecretBloodBrothers，p 308。据这种说法，戴笠带着这封信去了广州，以此获得了参加黄埔入学考试的资格。通过入学考试之后，他接受了三个月的入伍训练，然后被分配到黄埔六期骑兵科。黄康永：《我所知道的戴笠》，第154页。戴笠于1926年10月7日加入了第六期骑兵科。那时北伐已开始两个月，而蒋介石和国民党其他军队领导人已开始对骑兵在黄河北面的中部平原参战表示忧虑。戴笠被编入第1团第3营17排。他是排党组的执行委员。章君谷：《戴笠的故事》，第17页。