“这个时候，我说：‘卡尔，能否请你回答一下这个问题？’我感到非常尴尬，因为卡尔的眼睛看上去是有点呆滞，他正注视着电脑屏幕。我们能看出来，伊坎对这个采访真的连一丁点的兴趣都没有。他看上去毫无波动，要么是他无动于衷，要么他是个死人，又或者他神游去了。

“就当我觉得事情再糟也糟不到哪里去了的时候，伊坎突然恢复了神志，说他不会回答记者的这个问题，因为他‘有更重要的事情要去做’，说完就傲慢地走了出去。一句道歉也没有，什么都没有。”

另外一起事件，是公关公司在确认伊坎已经改变了其处事方式的情况下，又为伊坎安排了另一个采访，这次是和《巴伦》杂志的一个作家。但是事情只是变得更加糟糕罢了。这次，伊坎在采访中居然睡着了。“当我问记者是否愿意再约个时间的时候，他差点没当面嘲笑我。”公关回忆道，“你必须明白，相对而言，伊坎当时还是个小人物，无足轻重，所以媒体是不可能容忍他的这些行为的。”

甚至在伊坎和公关公司的关系破裂时，他也展现出了他性格中古怪、极其注重个人的一面。“有一次我在伊坎办公室的时候，留意到他桌子后面挂的银色画框里有幅照片，照片拍的是个非常漂亮的年轻女人。”这个公关公司的主管说，“这个女人看上去很面熟，但是从我坐的地方看过去没法确认。因此当卡尔离开办公室的间隙，我走过去想看清楚一些。于是我认出了她，她是苏联的一个政治流亡者，之前是个芭蕾舞演员，在几个月前给我当过秘书。”

“当卡尔回到办公室的时候，我指着那幅照片问：‘那不是维多利亚吗？’伊坎的脸色顿时煞白，问我是怎么知道她的。我告诉他，她曾经为我工作过。听到这个，伊坎看上去十分不爽，似乎我和他认识同一个女人是一件让他感觉非常难堪的事情。我不知道他这是傲慢还是嫉妒。

“不管怎么样，在这件事情过去一周后，卡尔给我寄来一封信，告知我要取消我们之间的工作协议。我事后总是后悔，为什么当时我要提起那个姑娘呢？”

这时，按照华尔街的标准来看，伊坎公司仍然是个小公司。它的交易办公室坐落在百老汇大街25号的地下室，是在1972年5月份搬进来的。这个房间看上去像是个锅炉房，到处散落着成堆的文件，空间被几张老铁桌挤得满满当当。卡尔通常在临时的交易间买卖期权，然后在狭窄的私人房间里处理文件。显然，他看起来更像是个交易员，一个策略家和一个投机者，而不是一个职业经理人。

这导致了他和纽约证券交易所之间的冲突，这是他和市场监管者之间的第一次较量，随着他在华尔街声名鹊起，这样的冲突后来还有很多次，并且不断升级。

1974年10月，证交所认为伊坎公司违反了美国《1934年证券法》的第10条B项和B项下的第4款（关于做空证券的），同时也违反了交易条款342条A项（没有对商业行为进行合理的监督和控制）。证交所同时认为，卡尔·伊坎个人也违反了342条A项，因为他“没有能够合理地承担监督和控制下属雇员的责任和义务”，“没有建立对员工行为的适当控制和设立规定，也没有建立跟踪和重审的机制”。这些违反事项并不严重，主要是因为伊坎更重视促成交易，而不会思索如何去建立一个各方面控制平衡完备的组织。

执行处罚的时候，证交所的听证委员会对伊坎公司做出批评并罚款25000美元，而对卡尔·伊坎本人则提出批评并罚款10000美元。

在外界看来，伊坎公司虽然努力想做大成为资本市场的中心，但它始终是家小公司而已。但是一场巨大的改变即将到来。当伊坎思索着华尔街以外的世界时，他意识到，好几股力量正在横扫整个经济领域，给那些有洞察力、有能力的商人提供了不同寻常的机遇。伊坎意识到，现在正是勇敢地放弃套利，去展开冒险的大好时机。放弃这个稳定而缓慢的财富积累方式，去大步寻求下一个机会。