跟在黄巨才、熊七公子身边，沈从文不绅士也绅士了。他们天天吟诗作诗，不会作诗的他学会了看诗，他看他们作诗，替他们抄诗，一边抄诗，一边练写小楷字。到离开芷江时，他已经学会了刻印章、写旧体诗了。尽管他在芷江的第一份工作得益于“关系”，但他并不因为有个警察所长的舅舅而懈怠工作，反而很勤勉。“不疏忽”的评价使他在黄巨才患肺病早逝后依然能够保住饭碗，“作了新机关的收税员”，由此他认识了更多的绅士。他的母亲和妹妹也来到了芷江，他在熊公馆附近租了房子，很多人都知道了他们沈家在凤凰也曾是望族，而熊公馆的七太太是沈夫人的亲妹妹，因而“无人不同我十分要好”（《从文自传·女难》）。

如果没有后来的意外，显然已经跻身于绅士圈子的沈从文尽可以笃笃定定地在芷江做一个知事，成为真正的绅士，娶一个绅士的女儿更是有可能。事实上沈从文的七姨父就很看重他，很欣赏他的工作态度和能力，选了四个出身好长相美的女孩让他挑，其中一个是自己的女儿。每次有人请他向沈从文母亲询问沈从文婚事时，他总是推脱，他的本意是想让沈从文娶他的女儿，也就是沈从文的表妹。似乎原本沈从文的生活就是那样的：做绅士，娶绅士的女儿，让母亲成为“沈老夫人”，让九妹过上大小姐的生活，然后，生四个孩子，吸食鸦片烟。但他偏偏要往“歧路”上走：爱上了一个脸儿白白身材高高名叫马泽蕙的女孩。

沈从文是先认识女孩的弟弟马泽淮的，白脸长身的马泽淮与他很要好。爱上马泽蕙后，已经学会做点半通不通的五律七律的他天天为她写旧体诗。他沉浸在他的爱情之中不能自拔，家人的劝说充耳不闻，也视而不见七姨父介绍来的那四个无论哪方面都比白脸女孩强好多倍的女子，连芷江被土匪包围他也不关心，他振振有词地说他有计划，他要按照他的计划行事。马泽淮充当他和马泽蕙之间的情书信使，他告诉他姐姐很喜欢看他的诗。这让他开心得不得了，一度以为这些诗会成为不朽之作。马泽淮开口向他借钱，他总是很慷慨——他的月薪已经“从十二千涨到十六千了”。马家姐弟都消失不见的时候，他吃惊地发现，他借出去的钱已达一千元。他切切实实地体会了一次“人财两空”的滋味。

他算来算去都算不明白，马泽淮何以今天借，明天还，后天再借，大后天又还，如此借借还还，最后竟还让他损失了一千元。有一笔账他是算得清的：母亲来芷江投奔他时，把卖房后所剩下的全部三千元交给他保管。也就是说，他的天真和单纯、他的固执和糊涂让家财的三分之一打了水漂。

一旦承认被骗，“乡下人”的自卑潮涌般汹汹而来。长期以来，沈从文一直喜欢自称“乡下人”，含有自嘲自卑的成分。他把鬼使神差般拒绝七姨父的婚事安排而执意迷恋白脸女孩归结于自己是乡下人，他感叹：“乡下人有什么办法，可以抵抗这命运所摊派的一分？”（《从文自传·女难》）他把母亲为此而哭泣片面地理解成“为的是我这种乡下人的气质”。大概在他看来，“乡下人的气质”便是愚蠢，因为愚蠢，所以才会被骗。他的不辞而别就是在这种羞愧、懊恼、自卑、自责的复杂情绪下发生的。