当菲利佩二世1561年选择马德里作为西班牙的新首都时，他只不过是遵从他父亲所表达过的愿望—一旦他在欧洲的争战结束，就力图将首都建在伊比利亚半岛的地理中心。然而，别忘了，直到此时，查尔斯五世的宫廷都是流动的。而且，在16世纪中期的西班牙，未来的新首都还不能与塞维利亚、托莱多和巴塞罗那相抗衡。现代马德里的起源归功于穆罕默德一世，作为科尔多瓦的埃米尔（emir），他于大约875年修建了被称作Mayrit的城堡。这座城是阿尔丰斯六世（Alphonsus VI）于11世纪末从摩尔人手中夺取的，但只是在15世纪末天主教皇朝统治期间才变得相对著名。他们的成就—政治统一、有效管理的建立、夺取格拉纳达、国内的坚固防御、美洲的发现—创造了塞万提斯将进入的世界。当1544年查尔斯五世（费迪南德和伊莎贝拉的孙子）授予马德里有权在其盾形纹章上带有王冠的标志时，其未来似乎得到了保证。即使是塞维利亚，这通往西印度群岛正在茁壮成长的门户，也不能夸耀王冠徽章。

在菲利佩二世统治的开始阶段，只有不到14 000人生活在马德里，不过随着宫廷的到来，又一波建筑的快速开发即将到来。在1550至1600年间，马德里的居民从20 000人扩大到了65 000人。感谢维恩加尔德的著作，使我们可以清楚地看到1560年代马德里的景色，塞万提斯在他快近20岁时将看到马德里在他周围快速发展。从诸如此类的图解说明中不难看出，马德里依然是“一个中世纪晚期的城市，为城墙所环绕，城墙划开了马德里的西缘和实际上的东郊。城区从曼萨纳雷斯（Manzanares）河河岸延伸开去，河上从北至南有三座桥跨过”。现代的卡萨·德·坎波郊区，在图中清晰可见，是曼萨纳雷斯河西岸的一大片绿色林地，当时被菲利佩二世买来用作猎场。它今日的主要功能是用作首都居民（以“马德里人”著称）的一座公园。

在菲利佩二世执政期间（它横跨塞万提斯一生的大部分时间），马德里依然主要是一个政治中心，而托莱多和塞维利亚继续掌控着国家的经济、社会和文化生活。首都的选择对西班牙的经济和基础设施意味着什么已经得到了充分研究，而从这些研究中不难看出，当时的政府倾向于将半岛其他地方仅仅视为其为了自身的繁荣而必须加以剥削的殖民帝国的另一部分。地理因素迫使马德里“管控该国其他地方的经济，以确保自身的食物、燃料和其他必需品的可靠供应”。像大多数更大的城镇一样，马德里对其辖区内的村庄拥有领主权，其中包括迫使其附属村庄以规定价格为马德里提供面包。研究表明，塞万提斯在1580年待在埃斯基维亚斯（他未来的妻子在卡斯蒂利亚的故乡）的那段时间里，马德里所控制的范围是大约72公里（45英里）。