16世纪末塞万提斯及其家人所知马德里的强烈风味，在17世纪初荷兰人弗雷德里克·德·维特（Frederik de Wit）所画的城市蓝图中已经被捕捉到了。连同其喷泉、树和栅栏，德·维特绘出了该城，清晰地标出了每一条街道、每一座教堂和房子。凭借德·维特的详细规划，将维恩加尔德所画的马德里景观并置到一起来看，那一时期马德里的清晰图像便出现了。在德·维特所描绘的街道和教堂之中，19岁年轻的塞万提斯可能会漫步其间，带着对王城（成为王城才只五年时间）最早的真正兴趣。借助他在1613年《训诫小说集》前言中所做的自我描绘的引导，不难想象塞万提斯是一个眼睛明亮、头发金黄、外形精干的十几岁的青少年，拥有对西班牙帝国的最初经验。这一帝国的首都将见证他的困境与失望，当然，也将见证他的荣光。深谋远虑的君主（西班牙历史学家赠送给菲利佩二世的称号）统领着一个扩张中的帝国，而对一个像塞万提斯一样天资聪颖、野心勃勃的人来说，它提供了他父亲不可能预见到的种种可能性。当他漫步在首都的街道上时，他一定感觉到了自己是这帝国的一部分，并相信自己在其中拥有一个未来。因此，直到此时他都比较走运（机遇因素是其写作中如此与生俱来的一种成分），直到命运打出其残酷的一张牌，其结果才会永远改变他的一生。

塞万提斯一家于1566年秋天抵达马德里。马德里对罗德里戈可能也有吸引力，是因为伴随着安达卢西亚的摩里斯科人的骚乱在势头上与日俱增。当1566年红衣主教埃斯皮诺萨（Espinosa）试图加速社会整合、“请求”格拉纳达境内摩里斯科人放弃他们的语言、习惯和仪式时，他们断然拒绝了。并不奇怪的是，他们经济（蚕丝业）的崩溃、对他们协助和怂恿北非海盗的指控、剥夺他们的土地和财产而不给予任何补偿导致了国内的骚乱。骚乱最终在1568年圣诞夜的叛乱中爆发出来。 叛乱持续了三年，导致到那时为止，西班牙土地上可以看到某些最野蛮的冲突。结果不可避免地导致了残酷的大屠杀。

正是在马德里，塞万提斯碰到了他下一位老师圣安德烈斯教区的副牧师、一位著名的人文主义者胡安·洛佩斯·德·奥约斯（Juan López de Hoyos）。他也是王家编年史官，是有关西班牙王后、菲利佩二世第三任妻子、瓦卢瓦王室伊丽莎白疾病与死亡大部头著作的作者。这一著作成了标准手册，在西班牙的每一官方圈子中都为人所知。而正是在这本书中，塞万提斯看到刊出了自己的处女作—四首纪念王后突然仙逝的诗歌。王后仙逝时23岁，同时将一个死婴带到了这一世界。尽管伊丽莎白今日只不过是历史书籍中的一个名字，但她离世的消息却使她的同代人伤心欲绝，尤其整个欧洲的王室更是如此—正如我们今日的戴安娜王后之死一样。考虑到胡安·洛佩斯·德·奥约斯受命起草有关葬礼的官方记录，塞万提斯正进入高层。他的教育明显结出了早期的硕果，他正在被当作一个“不同寻常、早熟早慧的诗人”得到谈论。

刊出四首诗之后三个月，塞万提斯移居到了罗马。1569年12月他从西班牙匆匆离开，标志着在生活的冒险中摸爬滚打的开始，这种生活冒险大部分导向了不幸和令人沮丧的贫困。从马德里的逃离，清晰地标明了塞万提斯早期生活的第一个转折期。