面对不可调和的态度差异，并意识到西班牙与君士坦丁堡的政治、历史关系—没有任何一个西班牙君主这之前与阿尔及尔的统治者签署过和平协议，尽管与君士坦丁堡签署过以极端秘密的形式制作的短期和平协议—塞万提斯不止一次而是四次试图逃跑。这些尝试使他作为人质声名雀起，并促成了他在阿尔及尔的轶事。考虑到少有人尝试，而成功逃脱的尝试甚至更少，那么，是什么促使塞万提斯一路向前面对背叛呢？当我们研究这些逃跑尝试时，注意出人意料的作用以及它如何与神佑的意志—塞万提斯写作中主要关切的诸层面—联系在一起，是相当有趣的。

第一次逃跑的企图雄心勃勃：取海道，在隆冬时节是自寻死路，因此除了从陆路逃跑外别无选择。然而，陆上方案可以说仍然危险重重。当然，奇怪的是采取行动的时间安排，因为逃跑的时刻是大多数奴隶主离开进行海上抢劫的时候，那是一个月左右之后。他必定已经得知监狱生活的季节性活动：从3月到10月，是掠夺者、私掠船船长、海盗的打劫季。有可能，1月和3月之间出现的气温变化也是其中的变量。要步行的距离非同小可，但是内在的渴望和“初生牛犊不怕虎”明显占了上风。不过还有其他一些事。试图穿越充满敌意的游牧部落的半沙漠地区，表明这人一定“处于一种极端状态”。我们自己时代的人质告诉我们，在囚禁的最初日子里，会释放出如此多的个人便可轻易粉碎形形色色的想法和情绪。对阿尔及尔的无数俘虏来说，从基督教欧洲转到巴巴里地区是深入骨髓的创伤体验。

一个明显的选择的确依然向所有俘虏（包括塞万提斯）敞开，这个选择就是改头换面。按改宗者的数目来判断（在有关外交使节、士兵、观光者、俘虏和被派去救赎俘虏的神父的编年史中，改宗者随处可见），洗心革面的诱惑必定是非常强烈的。不过事实证明，塞万提斯逃跑的欲望更为强烈，并且更为危险，因为谁都知道，海边路上布满了阿尔及尔的巡逻队，他们渴望追捕逃犯以换得奖赏。塞万提斯因此选择了要徒步走320公里（200英里）通向奥兰（Orán）的陆路（奥兰这时是西班牙的领地）。塞万提斯获得了一个摩尔人的支持，买通他带领一个八人小组获得自由。在这一群人中，有两位是塞万提斯的密友：加夫列尔·德·卡斯塔内达（Gabriel de Castañeda）、安东尼奥·马科（Antonio Marco）。罗德里戈是否在其中尚不清楚，尽管传记作家相信他在其中。在他们面前，是长达14天穿过崎岖不平的敌占区的艰难步行。他们在1576年1月或2月的某个夜幕降临的时候启程，他们走了多远现在依然不清楚。在一份与他阿尔及尔囚禁时光有关的署名声明中，塞万提斯声称在向导抛弃他们之前，他们已经走了几天路程。由于遭到抛弃，满怀希望的这一群人回到了他们贪婪的主人身边，主人们理所当然对这种逃跑大为恼火。塞万提斯的主人尤其怒火中烧，因为他慢慢了解到是塞万提斯领导和策划了逃跑计划。但是计划失败了，所以俘虏们无疑预料到有更坏的事情发生，但在这一事件中，没有一人丢了一个鼻子、一只耳朵或挨到鞭打。幸运的是，对塞万提斯来说，他保住了生命，尽管他“用棍棒和链子获得了比以前更糟糕的”对待。