罗斯福为助手们津津乐道的大胆与自信可能会演化成一种自以为是的冒险之举。在第一任期内，罗斯福的许多“新政”措施皆被最高法院推翻。1937年2月，罗斯福出人意料地宣布拟提议在最高法院增加六名大法官。尽管罗斯福对最高法院的挫败感是可以理解的，但该提议的动作之大，还是令人始料不及。罗斯福事先既没有与国会议员沟通，也没有向近身助手们征询意见。由此引起的震荡不仅浪费了原本或可更好利用的政治活力，还促成了一个跨党派保守派联盟的形成，即便在罗斯福退出政治舞台许久之后，该联盟依然妨碍着自由主义改革政策的出台。

在国际事务中，罗斯福也同样我行我素地跟着感觉走，他与苏联建立起来的极度个人化的战时关系便是如此。关于罗斯福战时外交的文献综述，参见 Mark A. Stoler, “A Half Century of Conflict: Interpretations of U.S. World War II Diplomacy,” Diplomatic History 18 (1994): 375403。*罗斯福在二战后期与斯大林达成的协议中是毫无必要地牺牲了西方的利益，还是只是对苏联在东欧的势力作出了现实的反应？对此下一个断论是不太可能的。关于这个问题的立场既要考虑到无法证实的复杂的历史偶然因素，也有赖于辩论各方的价值观念和证据规则。1942年，罗斯福对丘吉尔说，他自认为能“比英国外交部和美国国务院更好地与斯大林打交道”Warren F. Kimball, ed., Churchill and Roosevelt: The Complete Correspondence: 1. Alliance Emerging, Princeton, N.J.: Princeton University Press, 1984, p421.。1943年11月，当两位领导人与斯大林见面时，罗斯福不断嘲弄丘吉尔，以博取与斯大林建立起一种个人关系。22罗斯福后来回忆说，丘吉尔被弄得越生气，斯大林就越高兴,“斯大林终于迸发出了一阵发自肺腑的开怀大笑。此后，我们之间的个人关系便建立了起来。斯大林也会不时地插上几句俏皮的话。坚冰得以融化，我俩的谈话就像男人之间、兄弟之间的交流，轻松自如”转引自Frances Perkins， The Roosevelt I Knew， New York: Viking, 1946, pp8385.。

然而，这不过是罗斯福的一厢情愿。半年后，南斯拉夫共产党人米罗万·迪吉拉斯(Milovan Djilas)与斯大林有过一次谈话。斯大林在谈话中说罗斯福甚至不如丘吉尔值得信任。他说，丘吉尔是“那种你若不看紧了便会从你口袋里掏点小钱的人”，而罗斯福却是“出手便会从你口袋里大把掏钱的人”Milovan Djilas, Conversation with Stalin, New York: Harcourt, Brace & World, 1962, p73.。