克林顿就职时受到了两件意外窘事的影响，给他最初阶段的总统工作蒙上了阴影。早在权力交接阶段，克林顿便宣布打算任命一名女性为司法部长这个内阁中的关键职位之一。不过，他不得不放弃了第一次提名的人选，因为事实证明她不仅雇用了两个非法居留的外国人料理家务，而且没有为他们缴纳社会安全税。直到1993年2月的第二周，克林顿才最终提名后来顺利获任的人选：珍妮特·里诺（Janet Reno）。此外，克林顿宣布将兑现另一个宣传力度较低的竞选承诺：要求军队废除禁止同性恋服役的政策。这个决定遭到了持续的密集抗议，克林顿被迫收回成命，179允许军方开除公开的同性恋者，但同时指示军方在征兵时不要询问应征者的性取向。

百日之期向来被视为检验新总统是否顺利适应了他的本职工作的标尺。但克林顿在就职百日期满之时，能出麻烦的地方悉数出了麻烦。一项对克林顿的立法计划至关重要的经济刺激法案未获国会通过，媒体上更充斥着关于克林顿政府各种失误的报道，这些失误有的确有其事，有的则是无中生有。其中有报道称，由于一名好莱坞美发师在“空军一号”上给克林顿理发，洛杉矶国际机场的大量航班被迫延误。到1993年6月时，克林顿的支持率已从最初的58%下滑了20个百分点。

就在政界开始看空克林顿时，他却显示出了强大的自我纠错能力，而这向来是他的显著特征。克林顿先是将大量深谙华盛顿游戏规则的专业人士招致麾下，充实白宫工作班子，而此前的白宫主要由来自阿肯色州和竞选时的那些助手把持。他同时也开始充分发挥自己的政治技巧和演讲技巧。到1993年年底，克林顿不仅赢得了一份来之不易的预算协议，还向参众两院联席会议发表了一份令人惊艳的演说，阐述他对医疗保险体制进行改革的设想。在他的斡旋之下，里程碑式的北美自由贸易协定（North American Free Trade Agreement, NAFTA）顺利通过；他还在白宫南草坪主持了以色列总理伊扎克·拉宾（Yitzhak Rabin）与巴勒斯坦解放组织主席亚西尔·阿拉法特（Yasir Arafat）签署和平协定的仪式。