徐世昌父亲早亡，家境贫寒，童年拮据的生活，使他必须寒窗苦读，从而造就了他中庸内敛的性格；袁世凯出身名门望族，从小呼朋唤友，性格慷慨任侠。两人性格迥异、出身不同，他们的不期而遇，不仅改变了各自的人生，也对清末民初的政治、军事、外交等方面产生了非常深远的影响。

光绪八年（1882年）年底，河南开封在几场北风席卷之后进入了深冬，天地间一片肃杀。腊月初八这天，本该清净的小纸坊街上却忽然热闹起来。这条街上居住的多是普通人家，而今天却突然来了很多衣着体面的人物，他们都是来向徐家兄弟道贺的。这一天是徐老夫人的寿辰，同时也是徐家庆祝两兄弟同榜中举设宴款待的日子。徐老夫人在院里乐得满面春风，对她而言，两个儿子的中举远比自己的寿辰更让她高兴，因为这意味着她多年的劳累没有白费，徐家终于实现了光耀门庭的夙愿。

这年6月，徐世昌和徐世光一起到顺天府应试，随后两人双双中举，“公中一百五十四名，弟世光中七十五名……太夫人甚喜”。

徐家兄弟同榜中举的消息很快在乡里传开，名人贤士纷纷前来祝贺。在人群中，有一个二十五岁上下的年轻人格外出众，他就是袁世凯。此时袁世凯已经参军多年，昔日的纨绔子弟早已变成训练有素的官兵，他的到来，让徐世光感到十分光彩。这个时候，袁、徐二人已经是多年的好友，他们的相识，要追溯到三年前。

光绪四年（1878年），袁世凯在河南陈州闲居，创立了“丽泽山房”和“勿欺山房”两个文社，专门以文会友，一时间文人雅士云集。第二年（1879年），徐世昌应邀到淮宁县（今河南淮阳，属陈州管辖）担任文职。陈州袁端敏公祠有一个园子，闲暇时候，徐世昌到这里游园，恰逢袁世凯在园中读书。看到徐世昌相貌堂堂，袁世凯觉得此人一定不俗，便殷切地前去攀谈。袁世凯见对方谈吐不凡，而徐世昌也觉得袁世凯见识广博，两人相见恨晚，遂成莫逆之交。正如历史记载：

“郡城袁端敏公祠有园，暇往游，适袁世凯慰廷读书园中，见公状貌伟岸，殷勤按晤，纵谈当时之务，惊以为奇，因委心纳交。”

徐世昌早年穷困，险些因凑不足盘缠而无法参加科举。袁世凯见状，多次资助徐世昌。光绪八年（1882年）科考之前，袁世凯送徐世昌百两银子，这才解了徐家的燃眉之急。有人说徐、袁二人的结盟是在袁世凯小站练兵的时候，实际上，他们的互帮互助早已开始。

徐世昌中举后又参加了两次科考，一次未中，第二次中进士，授翰林院编修，而弟弟徐世光未中。巧的是，在1882年参加科考之前，徐世昌因为担心落榜，曾到京城前门外的一家庙中求签，签上写有“光前裕后，昌大其门庭”，似乎恰与弟弟科举名次比哥哥靠前，但最终是哥哥把徐家发扬光大相吻合。在这期间，徐世昌与袁世凯的来往日渐频繁，而此时的袁世凯仕途并不得意。

而徐世昌人生真正的转折点，是在放弃五品翰林之位投靠袁世凯之后。