项城是捻军最为活跃的地方，因此当地寨子众多。袁世凯就出生在一个叫石腰庄的寨子，因为寨中袁姓家族人数最多、势力最大，后来这个寨子改名为袁寨。

咸丰年间，袁保中负责管理袁家及袁寨的大小事务。他联合石腰庄的富豪地主，在村子周围筑起坚固的城墙，并组织村民进行操练，共同抵御捻军的入侵。1859年9月16日，袁保中的第四个儿子出生，这时候，袁保中的叔父寄来书信，称在与捻军的一次战斗中大获全胜，一家人十分高兴，认为第四个儿子给袁家带来了福气，于是给四儿子取名为“凯”，意思是旗开得胜、凯旋归来。于是，袁保中按照袁家族谱“保世克家、企文绍武”的排序，给四儿子取名为袁世凯。因为袁保中的弟弟袁保庆没有儿子，他便把袁世凯过继给了袁保庆。出生于战乱年代，得名又与战争有关，这似乎预示着袁世凯今后的人生，将与战争丝丝相连。

捻军之乱非常频繁，有时候，袁寨每隔三五天都会遭到捻军的袭击。捻军来犯时，枪炮乱鸣，烟火四起，全寨上下鸡犬不宁。也许看惯了战争和杀戮，袁世凯从小就表现出与正常小孩不同的一面。在他五岁那年，捻军的一个大部队围攻袁寨，杀声震天，寨中妇女、小孩哭声贯耳。为了躲避杀戮，大人们把小孩抱到城墙上面，当别人家的孩子被眼前景象吓得嗷嗷直哭的时候，五岁的袁世凯却直勾勾地看着城外混战的场面，“略无惧色”，似乎想要参与其中，指挥城外的千军万马。

袁世凯除了从小就具备过人的胆量之外，为人处事还十分毒辣。袁世凯的母亲最喜欢猫，在家里养了好几只猫，并按照每只猫的外形特点为之取名，白的叫玉雪，黑的叫乌金，在她的训练下，每只猫都知道自己的名字，喂食的时候，袁母呼唤哪只猫的名字，哪只猫就可以去吃食，没有一只猫敢在没有被呼唤的情况下进食。有一天，当袁母呼唤玉雪进食时，有一只猫可能饿过了头，上前抢食，在一旁的袁世凯看见了，非常生气，大声斥责道：“这小畜生竟敢违背号令，不杀了它不能警示其他猫！”还没等袁母反应过来，袁世凯已经随手抄起木棍，将违反规矩的猫一棍打死。袁母于心不忍，责备袁世凯太过残忍，袁世凯却说：“大丈夫赏罚分明才能治天下。”然后扬长而去。一个乳臭未干的孩子，竟能说出这样的话，做出这样的事，可见袁世凯从小就是一个手段狠辣的人。

出身豪门，又有生父、养父宠爱，袁世凯从小就养成了放荡不羁、不受管束的性格。袁世凯八岁时，袁保庆被调到金陵（今江苏一带），他便跟随养父前往，拜在王雁臣的私塾中读书。王雁臣老先生是金陵一带有名的老学究，品行学问都卓绝一时。有这样良好的受教育机会，袁世凯不但没有用功学习，反而把很多心思放在了调皮捣蛋上。夏天的时候，王先生喜欢敞开衣襟坐在漆木椅子上打盹，袁世凯趁先生没来，拿墨水在椅子背上画乌龟，等墨迹晾干，几乎看不出椅背上有东西。先生往椅子上一靠，夏天出的汗使墨迹变湿，乌龟便印到老师的后背上。其他学生看见了只敢偷笑，却不敢对老师说。

私塾先生讲到《论语》“有朋自远方来，不亦乐乎”的时候，袁世凯突然提问：“先生，‘有朋自远方来’的‘朋’指的是什么呢？”先生被他打断，很不高兴，便对他的提问置之不理。而袁世凯又大声说：“是赌友啊，还是酒友啊？”引得旁边的学生捧腹大笑。