从鸦片到赌场，再到妓院，杜月笙开始时做的生意，没有一个是见得了光的，见不了光就要打伞，伞在哪里？就在自己笼络的这些人手中。只有打通了军阀政客，才能让自己的这些生意畅通无阻地继续下去。此后，杜月笙已经不再满足于那些“撑着伞”的生意了，他开始走进阳光中，开面粉厂、办银行、进军金融业、整合航运、办教育，成为盘踞在上海上空的真正巨龙。

杜月笙俨然已经成为上海滩最炙手可热的头等人物。而他所结交的人物，也个个是纵横上海乃至全国的知名人士，同时许多国民党高级官员同样与他往来甚密。他没有三头六臂，却能眼观六路，耳听八方。在他的合纵连横之下，上海滩的青帮已经蒸蒸日上，那一张网也越织越大，它的触角伸向了上海滩的各个领域，也进入了上海滩的各个阶层，成为扎根于这座繁华城市的吸金机器。

1930年，杜月笙在上海修建了杜家祠堂，以此光宗耀祖，展示威严。其间，最令世人瞩目的并不是气宇非凡的屋瓦，而是前来拜贺与撰写祝辞的人物——蒋介石、张学良、何应钦、孔祥熙、段祺瑞、吴佩孚、班禅额尔德尼……这样的阵容可谓举世豪华、天下无双了。而如此多的尊崇与殊荣，全都给了他杜月笙一个人。杜月笙的面子，可谓比天还大！

之后，杜月笙组织起了“恒社”，取义“如月之恒”。自此，他有了完全属于自己的帮派。恒社一经成立，便得到了国民党政界要员以及各个帮派的支持。从此，恒社广收徒众，大肆扩张，并且进军实业，广泛吸金，成为上海最有势力的帮派团体。

被尊为“上海皇帝”，杜月笙当之无愧！

值得一提的是，在他的身上，还有一道极为迥异的特质，那就是侠气。

“穷则独善其身，达则兼济天下。”杜月笙固然做着许多见不得光的买卖，但在他身上，依然有着兼济天下的凛凛侠气与豪气，这种难能可贵的气概是那些只知盘剥吞并的黑道大鳄们做不来的。

“有事，找杜先生去！”这是那个年代在上海滩流传极广的一句话。在尔虞我诈、争名夺利、刀光剑影的上海滩，“公道”是很难在政府和警察之间找到的，但是在杜先生那里，却自有公道在。

“十年磨一剑，霜刃未曾试。今日把示君，谁有不平事！”

“杜先生”已经成为上海滩上不倒的旗帜。有杜先生庇护的地方，哪怕没有法律，也有道义的存在。他颠覆了黑道老大的传统作风，织就了集善恶、黑白、贪婪与慷慨、残忍与宽宏、霸气与侠气并存的人生，成为民国时期最具影响力的黑帮老大。这些是其他两位大亨黄金荣和张啸林都望尘莫及的。这些使他高高屹立于上海滩群雄之上，成为名副其实的青帮第一“教父”。