校长同她这位好斗的六年级女生的意志之战中出现了些有意思的情况，充分地说明了这个女学生的个性。这些情况表明，玛格丽特每遇争论，必勇猛无畏；每遇实践，必全力以赴。这些品质赋予她足够的信心，认为“做无望之试”并非一定会像传说的那样，困难重重、毫无希望。然而她性格里除了这些优点外，还有一个缺点。后来所发生的事情表明，玛格丽特很记仇。

剑桥大学丘吉尔学院有关撒切尔的档案里有一篇她在凯斯蒂文和格兰瑟姆女子文法学校上学的发言稿，日期不详。在标题“幸运的学校”下，有成年后的玛格丽特亲笔列下的要点。这些要点主要是为了比较她的两位校长。小标题“威廉斯小姐”一栏下写着各种赞赏性的要点，比如说“意志坚定，精益求精”。与之截然相反的是，在“吉利斯小姐”一栏里却仅仅赫然地写着两个字：“难搞”。

这些信封背面的随笔可能是玛格丽特·撒切尔当上首相以后，在1982年重返凯斯蒂文和格兰瑟姆女子文法学校发表演讲时做的笔记。那次演讲中，她尽情地称赞了威廉斯小姐的高尚品德，却故意对吉利斯小姐只字不提。但比起1960年她新任为国会议员，初返母校时对自己第二任校长的态度，这次的态度无疑要好很多了。那一次，其他在场的女孩都觉得，玛格丽特肆意冒犯吉利斯小姐，冷遇她，对老校长讲的拉丁文莫名其妙地挑刺。玛格丽特·古德里奇也参加了那次晚宴，她是这样评价闺蜜的粗鲁无礼的：“她就为那么点儿小事毁了整个晚宴的气氛。非常不明智。”

而多萝西·吉利斯小姐本人却非常有涵养地忍受着这些报复怨恨。退休后，她曾向自己过去的一个学生透露过自己当时的感受：“我想我对自己所有的学生都产生过影响——唯独对玛格丽特·罗伯茨毫无影响。”

和吉利斯小姐间的争执可能也很好地激励了17岁的玛格丽特。她在1942年年底最后的五个月里刻苦学习，准备萨默维尔学院的入学考试。当年12月，玛格丽特参加了考试。考试结果对她来说可能“有些打击”，因为她并没有得到奖学金。不过玛格丽特还是拿到了一个安慰奖：她将在1944年10月秋季学期开学时，在牛津大学得到一个位子。

这个安慰奖也有不少好处。但是和奖学金相比，终究还是显得有些不足。这些不足包括：上学的学费得由玛格丽特的父亲支付；入学时间必须推迟一年；而且根据英国战时的规定，玛格丽特只能在牛津大学读一个为期两年的战时文凭，之后到她20岁时必须要应征入伍。这些规定尽管令玛格丽特非常失望，但对此她也只能说，“我毫无办法”。

就这样，玛格丽特·罗伯茨极不情愿地在凯斯蒂文和格兰瑟姆女子文法学校又多待了一年。在六年级的第三学年，她成为学校的两个女监护之一。“我希望她能在等待进入牛津大学的日子里，支配好自己的时间和精力，做好自己的工作，展示她的才智。只有这样，她才能充分证明自己的实力。”吉利斯小姐对这个刚刚在牛津大学获得学习机会的学生不无贬损地写下这样的评价。

不过幸运女神还是眷顾了玛格丽特。开学六周后，萨默维尔学院拍来电报说，有个新生没去注册，所以学院里又空出了一个位子，可以提供给玛格丽特。这项提议立刻被玛格丽特接受了。1943年10月的第一个星期，距自己的18岁生日还有好几天时间，玛格丽特·罗伯茨动身离开了格兰瑟姆前往牛津大学读书。