想做印度文官，除了学业成绩要求特别高以外，各种性别问题也造成了很大障碍。印度文官入职考试竞争相当激烈。倘若能从千军万马中挤过独木桥胜出考试，无疑便意味着从此以后踏上金光大道，可以去印度拿到各种金光闪闪的奖项。通过印度文官考试，就等于拿到了通往社会头等舱的车票，跻身于总督、理事、法官、行政官以及下属领域内各地区官员之列。但是吉利斯小姐也告诫玛格丽特，当时还没有女性成功问鼎过这个帝国的巅峰职业。尽管玛格丽特·罗伯茨无视性别歧视、迎难而上的做法值得称道，但是在努力成为印度文官的奋斗之路上，她同时也是缺乏政治洞察力的。后来经过父亲的指点，加之20世纪40年代局势动荡，玛格丽特才逐渐明白，印度很可能不会再受英国文官管理。最后，在一番家庭争论后，玛格丽特彻底地放弃了做印度文官的想法。

玛格丽特的理想还包括努力获得前往牛津大学深造的奖学金。在凯斯蒂文和格兰瑟姆女子文法学校32年的校史中，仅有9名女孩获得过这项奖学金。不过比玛格丽特高一级的玛格丽特·古德里奇刚刚获得了这个奖学金，顺利进入牛津大学玛格丽特夫人学堂学习。所以玛格丽特·罗伯茨非常想效仿自己这位好友。但是吉利斯小姐根本不看好玛格丽特，认为她不可能成功。吉利斯校长极力劝诫玛格丽特，让她放弃拿奖学金的想法，两人于是发生了激烈地争吵：“她就是想阻碍我实现自己的梦想。”玛格丽特抱怨说。

但这种阻碍此后再没有出现过。拉丁文是牛津大学萨默维尔学院入学考试的必考科目。吉利斯校长很肯定地告诉玛格丽特，尽管凯斯蒂文和格兰瑟姆女子文法学校向低年级学生教授入门级的拉丁文（最简单的课文），但是学校六年制的课程安排中并没有开设高级拉丁文课程。玛格丽特则坚定地回答，这种问题可以通过请拉丁文私人家教解决；请家教的事是由玛格丽特·古德里奇帮忙解决的。吉利斯小姐拒绝帮玛格丽特找家教，因为她认为，玛格丽特那时刚刚开始学习高级拉丁文，已经比普通学生晚了一年了，即使学了也不可能在短短两个学期的时间内达到萨默维尔学院入学考试的要求。请拉丁文家教的事导致玛格丽特和吉利斯小姐两人再度发生争吵，争吵以吉利斯小姐的失败而告终。最后，吉利斯小姐同意玛格丽特做无望之试，但要求玛格丽特只能利用课余时间补习拉丁文。即使这样苛刻的让步也是勉强达成的；吉利斯小姐之所以同意给玛格丽特让步，仅仅是因为玛格丽特的父亲阿尔弗雷德·罗伯茨即将成为凯斯蒂文和格兰瑟姆女子文法学校的校董事会主席。

据玛格丽特格兰瑟姆的同学马尔科姆·纳普说，玛格丽特亲自去北帕拉德路55号一个邻居家里登门拜访，才解决了课外补习拉丁文的问题。玛格丽特拜访的这个人名叫V. R. W.沃特豪斯，是个老师。因为长着一只大鼻子，他在格兰瑟姆国王学校得了个“鹰钩鼻”的外号。

“鹰钩鼻”沃特豪斯先生虽然不是古典主义文学老师，但他精通拉丁文。所以玛格丽特·罗伯茨问他：“你能教我拉丁文，帮我顺利通过考试，进入牛津大学读书吗？”他给予了肯定地回答，并和玛格丽特的父亲谈妥了学费问题。“鹰钩鼻”先生也确实是位不错的家教。在经过20周的强化训练后，玛格丽特的拉丁文水平经测验，已经达到相当高的水平，足以通过拉丁文入学考试了。但罗伯茨小姐和吉利斯小姐一直相持不下，难以融洽相处。