似乎如此，萨默维尔学院的同学都知道，玛格丽特和克雷吉是非常认真的恋爱关系，所以克雷吉才会带她去自己位于伦敦博尔顿斯街的家里过周末。但是和克雷格迈尔夫人的会面并不成功。英奇凯普伯爵的另一个孙子坦洛勋爵解释说：“我的婶婶玛格丽特是个令人生畏的人，像极了布拉克内尔夫人。她见到克雷吉在牛津的新女友后评价说：‘做生意和搞科学研究！这两行我们家可是一个人都不认识啊！’”

可怜的玛格丽特·罗伯茨！不过尽管她套牢一个有爵位的丈夫的美梦因为这位母亲的势利而破灭，至少玛格丽特苗条的身材、修长的腿以及亮晶晶的眼睛很快就吸引到其他众多追求者。玛格丽特也开始对服饰、化妆品等女性话题更感兴趣了。从1944年起，她在牛津写给姐姐穆里尔的信里，谈的都是连衣裙、鞋子、丝袜和怎么买得起这些东西。玛格丽特在一封信里描述了她第一次去邦德大街的情形。她买了一双棕色的“少女拉内特”鞋子来搭配她棕色的“马歇尔和斯内尔格罗夫”手袋。“我还想买一条深棕色的裙子，相当正的那种棕色，这样就能浑身上下都配成棕色了。”

玛格丽特如此努力采购，让自己穿得“浑身上下”都魅力十足，主要是希望吸引异性。在牛津随后的几年里，玛格丽特和其他人也恋爱过，包括罗杰·格雷（后来做了女皇的皇家大律师和皇室法庭大法官）、尼尔·芬德莱以及约翰·斯特宾斯；其中约翰·斯特宾斯来自肯特郡，相貌英俊，是个游泳健将，后来做了律师公会主席。然而，这些恋情都只是玩玩而已，至少与玛格丽特跟托尼·布雷的恋爱相比要随意得多。托尼·布雷于1944年10月以军校学员的身份到牛津大学参加一个为期半年的军训课程。

起初两人因为对牛津大学保守党协会的政事都很感兴趣，所以彼此惺惺相惜。1945年夏天，开始两人开始频繁约会。他俩参加过好几次学院的舞会，还在伦道夫宾馆参加过一个特别的舞会。玛格丽特在写给姐姐穆里尔的信里对当晚的情形大肆渲染，俨然一副热恋的模样：

我终于借到了一件漂亮的宝蓝色天鹅绒斗篷，跟我那条蓝色裙子很搭……我特别开心……舞厅装修精美……茶点很好吃。反正，这是我参加过的最好、最大的一次舞会。

两人认识之初，托尼就送给玛格丽特一束莫伊西斯·史蒂文斯花店订购的康乃馨，后来又陆续带她去伦敦的多切斯特餐厅吃饭、去皮卡迪利酒店参加下午茶舞会，还去剑桥剧院观看了小施特劳斯的歌剧《威尼斯之夜》。不久，玛格丽特就邀请托尼去格兰瑟姆和她的父母共度周末。尽管这次格兰瑟姆之行稍显尴尬，但毕竟说明玛格丽特对托尼非常喜欢。

然而玛格丽特的全情投入似乎并没有得到对等的回应。托尼比她小了将近两岁，才18岁的他还没有准备好要和一个这么厉害的女朋友结婚成家，也是情有可原的。

查尔斯·摩尔后来找到了老年的托尼·布雷进行过一番采访。作为一名玛格丽特的授权传记作者，摩尔几乎无所不知。他经过调查后得出结论，尽管玛格丽特“对身体的亲密关系很感兴趣”，但两人“从没有发生过关系”。随着托尼的短期军训课程结束，两人也分手了之。分手三年后他俩于1948年重逢，无奈激情难再。不过不管怎样，1945年的夏天无比辉煌，不仅发生过诸多重大事件，比如诺曼底登陆、盟军胜利在望；而且年仅19岁的玛格丽特·罗伯茨也生平头一次正式经历了一场浪漫爱情。